ethyl 1-methyl-4-(3-oxobutyl)piperidine-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 1-methyl-4-(3-oxobutyl)piperidine-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-methyl-4-(3-oxobutyl)piperidine-4-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: BHKITNYDZLHMES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-butylpiperidine-4-carboxylate 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 1-methyl-4-(3-oxobutyl)piperidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Remote Oxidation of Aliphatic C–H Bonds in Nitrogen-Containing Molecules

  摘要：

  Nitrogen heterocycles are ubiquitous in natural products and pharmaceuticals. Herein, we disclose a nitrogen complexation strategy that employs a strong Bronsted acid (HBF4) or an azaphilic Lewis acid (BF3) to enable remote, non-directed C(sp(3))-H oxidations of tertiary, secondary, and primary amine- and pyridine-containing molecules with tunable iron catalysts. Imides resist oxidation and promote remote functionalization.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10299

文献信息

• Remote Oxidation of Aliphatic C–H Bonds in Nitrogen-Containing Molecules
  作者：Jennifer M. Howell、Kaibo Feng、Joseph R. Clark、Louis J. Trzepkowski、M. Christina White

  DOI：10.1021/jacs.5b10299

  日期：2015.11.25

  Nitrogen heterocycles are ubiquitous in natural products and pharmaceuticals. Herein, we disclose a nitrogen complexation strategy that employs a strong Bronsted acid (HBF4) or an azaphilic Lewis acid (BF3) to enable remote, non-directed C(sp(3))-H oxidations of tertiary, secondary, and primary amine- and pyridine-containing molecules with tunable iron catalysts. Imides resist oxidation and promote remote functionalization.