4-(3-bromophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazol-6-ylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(3-bromophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazol-6-ylamine
• 英文别名: 4-(3-Bromophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazol-6-amine；4-(3-bromophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazol-6-amine
• 化学式: C₁₉H₁₅BrClN₃O
• 分子量: 416.705
• InChiKey: BIGZYUHPIVKNFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 、 对氯苯乙腈 在 bleaching earth clay 作用下， 反应 0.42h， 以81%的产率得到4-(3-bromophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazol-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Bleaching earth clay (pH 12.5): a green catalyst for rapid synthesis of pyranopyrazole derivatives via a tandem three-component reaction

  摘要：

  本文报道了一种高效的三组分合成吡喃吡唑衍生物的方法，使用取代芳香醛（1）、(4-氯苯基)乙腈（2）和3-甲基-1H-吡唑-5(4H)-酮（3），采用脱色土（pH 12.5）作为异相催化剂，PEG-400作为绿色溶剂。反应时间和产物产率均优秀。催化剂和溶剂的回收和重复使用效果很好。这是一种简单、绿色且快速的合成吡喃吡唑衍生物的方法。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0887-0

文献信息

• Bleaching earth clay (pH 12.5): a green catalyst for rapid synthesis of pyranopyrazole derivatives via a tandem three-component reaction
  作者：Rahul D. Kamble、Bhaskar S. Dawane、Omprakash S. Yemul、Amol B. Kale、Snehalkumar D. Patil

  DOI：10.1007/s11164-012-0887-0

  日期：2013.10

  Efficient three-component synthesis of pyranopyrazole derivatives by reacting substituted aromatic aldehydes (1), (4-chlorophenyl)acetonitrile (2) and 3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one (3) using bleaching earth clay (pH 12.5) as heterogeneous catalyst and PEG-400 as green solvent is reported in the present communication. The reaction time and product yields are excellent. Catalyst and solvent recovery and reusability are very good. This is a simple, green and rapid method for synthesis of pyranopyrazole derivatives.

  本文报道了一种高效的三组分合成吡喃吡唑衍生物的方法，使用取代芳香醛（1）、(4-氯苯基)乙腈（2）和3-甲基-1H-吡唑-5(4H)-酮（3），采用脱色土（pH 12.5）作为异相催化剂，PEG-400作为绿色溶剂。反应时间和产物产率均优秀。催化剂和溶剂的回收和重复使用效果很好。这是一种简单、绿色且快速的合成吡喃吡唑衍生物的方法。