2-(perfluoro-iso-propyl)-1,4-naphthoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(perfluoro-iso-propyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(perfluoroisopropyl)-1,4-naphthoquinone；2-(1,1,1,2,3,3,3-Heptafluoropropan-2-yl)naphthalene-1,4-dione；2-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)naphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₁₃H₅F₇O₂
• 分子量: 326.17
• InChiKey: BITBMTYDFIKWFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  perfluorodi-iso-butyryl peroxide 、 1,4-萘醌 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以66%的产率得到2-(perfluoro-iso-propyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  全氟二酰过氧化物对1，4-萘醌的自由基选择性官能化

  摘要：

  由全氟二酰过氧化物的热分解产生的全氟烷基自由基与1，4-萘醌的醌环选择性地反应。在非共轭烯烃如1-己烯的存在下，全氟烷基自由基加到烯烃的双键上形成自由基加合物，自由基加合物有选择地加到萘醌环上。已经合成了几种全氟二酰过氧化物，并将其用于萘醌的直接和烯烃介导的官能化。已经通过分子中原子的密度泛函和量子理论计算了所有全氟二酰过氧化物的几何参数和电子密度拓扑，以试图使实验反应性合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.024