8-[6-(4-O-β-D-glucopyranosyloxy-3-methoxybenzoyl)]-O-β-D-glucopyranosyloxy-6-methoxy-7-hydroxycoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 8-[6-(4-O-β-D-glucopyranosyloxy-3-methoxybenzoyl)]-O-β-D-glucopyranosyloxy-6-methoxy-7-hydroxycoumarin
• 英文别名: genglycoside A
• 化学式: C₃₀H₃₄O₁₈
• 分子量: 682.589
• InChiKey: BIZMBCDXFVSDHH-XOVGQVIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.26
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  273.73
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[6-(4-O-β-D-glucopyranosyloxy-3-methoxybenzoyl)]-O-β-D-glucopyranosyloxy-6-methoxy-7-hydroxycoumarin 在 盐酸 、 吡啶 、 L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 、 ?硫氰酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Gendarussa vulgaris 地上部分的六种新香豆素糖苷

  摘要：

  从 Gendarussa vulgaris 的地上部分分离出六种新的香豆素糖苷，genglycoside A-F (1-6)，以及十种已知的类似物 (7-16)。它们的结构是在广泛的光谱数据和 HPLC 分析的基础上明确确定的。所有分离化合物的细胞毒活性均通过 MTT 测定进行评估。化合物 12 在 Eca-109、MCF-7 和 HepG2 细胞系中显示出最强的细胞毒性。通过初步的构效关系，首次发现7,8-二羟基或7-羟基的糖基化或酯化显着降低了母体香豆素的细胞毒活性。

  DOI：

  10.3390/molecules24081456