8-[6-(4-O-β-D-glucopyranosyloxy-3-methoxybenzoyl)]-O-β-D-glucopyranosyloxy-6-methoxy-7-hydroxycoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 8-[6-(4-O-β-D-glucopyranosyloxy-3-methoxybenzoyl)]-O-β-D-glucopyranosyloxy-6-methoxy-7-hydroxycoumarin
• 英文别名: genglycoside A
• 化学式: C₃₀H₃₄O₁₈
• 分子量: 682.589
• InChiKey: BIZMBCDXFVSDHH-XOVGQVIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.26
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  273.73
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[6-(4-O-β-D-glucopyranosyloxy-3-methoxybenzoyl)]-O-β-D-glucopyranosyloxy-6-methoxy-7-hydroxycoumarin 在 盐酸 、 吡啶 、 L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 、 ?硫氰酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Gendarussa vulgaris 地上部分的六种新香豆素糖苷

  摘要：

  从 Gendarussa vulgaris 的地上部分分离出六种新的香豆素糖苷，genglycoside A-F (1-6)，以及十种已知的类似物 (7-16)。它们的结构是在广泛的光谱数据和 HPLC 分析的基础上明确确定的。所有分离化合物的细胞毒活性均通过 MTT 测定进行评估。化合物 12 在 Eca-109、MCF-7 和 HepG2 细胞系中显示出最强的细胞毒性。通过初步的构效关系，首次发现7,8-二羟基或7-羟基的糖基化或酯化显着降低了母体香豆素的细胞毒活性。

  DOI：

  10.3390/molecules24081456

文献信息

• Six New Coumarin Glycosides from the Aerial Parts of Gendarussa vulgaris
  作者：Yanjun Sun、Meiling Gao、Haojie Chen、Ruijie Han、Hui Chen、Kun Du、Yanli Zhang、Meng Li、Yingying Si、Weisheng Feng

  DOI：10.3390/molecules24081456

  日期：——

  Six new coumarin glycosides, genglycoside A–F (1–6), were isolated from the aerial parts of Gendarussa vulgaris, along with ten known analogues (7–16). Their structures were unambiguously established on the basis of extensive spectroscopic data and HPLC analysis. The cytotoxic activities of all isolated compounds were evaluated by MTT assay. Compound 12 showed the most potent cytotoxicity in Eca-109

  从 Gendarussa vulgaris 的地上部分分离出六种新的香豆素糖苷，genglycoside A-F (1-6)，以及十种已知的类似物 (7-16)。它们的结构是在广泛的光谱数据和 HPLC 分析的基础上明确确定的。所有分离化合物的细胞毒活性均通过 MTT 测定进行评估。化合物 12 在 Eca-109、MCF-7 和 HepG2 细胞系中显示出最强的细胞毒性。通过初步的构效关系，首次发现7,8-二羟基或7-羟基的糖基化或酯化显着降低了母体香豆素的细胞毒活性。