N-(4-bromophenyl)-4-(4-(morpholin-4-yl)-7,8-dihydro-5H-thiopyrano[4,3-d]pyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-4-(4-(morpholin-4-yl)-7,8-dihydro-5H-thiopyrano[4,3-d]pyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxamide
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-4-(4-morpholin-4-yl-7,8-dihydro-5H-thiopyrano[4,3-d]pyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxamide
• 化学式: C₂₂H₂₇BrN₆O₂S
• 分子量: 519.465
• InChiKey: BJCLXEARNBOSCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-7,8-二氢-5H-噻喃并[4,3-d]嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(4-bromophenyl)-4-(4-(morpholin-4-yl)-7,8-dihydro-5H-thiopyrano[4,3-d]pyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，生物学评估和对接研究作为新型PI3Kalpha / mTOR抑制剂的新型2-取代-4-morpholino-7,8-dihydro-5H-thiopyrano [4,3-d]嘧啶衍生物。

  摘要：

  设计，合成了4个系列的2-取代-4-吗啉代-7,8-二氢-5H-硫代吡喃并[4,3-d]嘧啶衍生物（9-28），并通过1 H NMR，13 C NMR和1H NMR证实了它们的结构。 MS质谱图。评估了所有化合物对三种癌细胞系（A549，PC-3和MCF-7）的IC50值。然后进一步评估了四种选择的化合物（10、11、24、27）针对PI3Kalpha和mTOR激酶的IC50值。七个目标化合物针对这三种癌细胞系表现出中等至出色的抗肿瘤活性。最有前途的化合物11对A549，PC-3和MCF-7细胞系显示出良好的抗肿瘤潜能，IC50值分别为0.52 +/- 0.10μM，1.41 +/- 0.10μM，4.82 +/- 0.24μM，并具有中等的抗肿瘤活性PI3Kalpha / mTOR，IC50值为6.72 +/- 0.30μM和0.94 +/- 0.10μM。结构-活性关系（SARs）和对

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.033