6-chloro-2-(naphthalen-2-yl)benzo[d]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-chloro-2-(naphthalen-2-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 6-Chloro-2-(2-naphthyl)-1,3-benzothiazole；6-chloro-2-naphthalen-2-yl-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₇H₁₀ClNS
• 分子量: 295.792
• InChiKey: BJGCVHAQKJCGIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯噻吩 、 3-萘-3-氧代丙腈 反应 0.17h， 以93%的产率得到6-chloro-2-(naphthalen-2-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  一锅中微波辅助“绿色”合成2-烷基/芳基苯并噻唑：一种简便的抗肿瘤药物

  摘要：

  基于2-（3,4-二乙氧基苯基）-5-氟苯并噻唑的有效和选择性的体外抗肿瘤特性，合成了一系列新的2-烷基/芳基苯并噻唑。苯并噻唑类似物的合成是通过在200°C的温度下以微波辐射1：1的邻氨基硫酚和烷基/芳基酰基乙腈的混合物进行的。产量非常好。所有产物均通过1 H nmr，13 C nmr和元素分析进行表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430627

文献信息

• A highly regioselective synthesis of 2-aryl-6-chlorobenzothiazoles employing microwave-promoted Suzuki–Miyaura coupling reaction
  作者：Yeon Heo、Young Seob Song、Bum Tae Kim、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.152

  日期：2006.5

  Suzuki-Miyaura coupling reactions of 2,6-dichlorobenzothiazole with arylboronic acids, promoted by microwave heating, efficiently produce 2-aryl-6-chlorobenzothiazoles in a highly regioselective manner. This process serves as the foundation for a simple method to rapidly construct 2-aryl-6-chlorobenzothiazole libraries. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Microwave-assisted “green” synthesis of 2-alkyl/arylbenzothiazoles in one pot: A facile approach to anti-tumor drugs
  作者：Sukanta Kamila、Benjamin Koh、Edward R. Biehl

  DOI：10.1002/jhet.5570430627

  日期：2006.11

  A series of new 2-alkyl/arylbenzothiazoles has been synthesized on the basis of the potent and selective in vitro anti-tumor properties of 2-(3,4-diethoxyphenyl)-5-fluorobenzothiazole. The synthesis of benzothiazole analogs was achieved via microwave irradiation of a 1:1 mixture of o-aminothiophenol and alkyl/aryl acylacetonitriles at temperature of 200°C for 10 min. The yields are very good to excellent

  基于2-（3,4-二乙氧基苯基）-5-氟苯并噻唑的有效和选择性的体外抗肿瘤特性，合成了一系列新的2-烷基/芳基苯并噻唑。苯并噻唑类似物的合成是通过在200°C的温度下以微波辐射1：1的邻氨基硫酚和烷基/芳基酰基乙腈的混合物进行的。产量非常好。所有产物均通过1 H nmr，13 C nmr和元素分析进行表征。