N²-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-2'-methylselenoguanosine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N²-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-2'-methylselenoguanosine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-3-methylselanyloxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]acetamide
• 化学式: C₄₃H₅₂N₇O₈PSe
• 分子量: 904.862
• InChiKey: BJHMVQXYCNAJPG-QTFHQJRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-Β-D-糖呋喃鸟嘌呤 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 乙醇 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.2h， 生成 N²-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-2'-methylselenoguanosine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  含 2'-甲基硒鸟苷的 RNA 的合成、氧化行为、结晶和结构

  摘要：

  我们最近介绍了结合化学和酶促制备位点特定修饰的 2'-甲基硒 RNA 的基本概念，这些 RNA 代表了在其三维结构测定过程中对 X 射线晶体学数据进行定相的有用衍生物。在这里，我们介绍了合适的鸟苷亚磷酰胺的首次合成，它补充了迄今为止建立的用于固相合成的 2'-甲基硒修饰的尿苷、胞苷和腺苷构建块。新的构建块很容易整合到 RNA 中。重要的是，正是 2'-甲基硒鸟苷标记的 RNA 使我们能够揭示 Se 部分的可逆氧化/还原行为，因此它对理解 threo-1,4-dimercapto 的作用做出了宝贵贡献。 -2, 含硒 RNA 的固相合成、脱保护和结晶过程中需要 3-丁二醇 (DTT)。此外，我们研究了 2'-甲基硒 RNA 的结晶特性。我们的研究表明，Se 修饰显着增加了导致晶体生长的条件范围。此外，我们确定了模型 RNA 螺旋的晶体结构，并表明 Se 修饰会影响晶体堆积相互作用，从而有可能

  DOI：

  10.1021/ja0621400