2-(4-fluorophenyl)-2-<3-(4-hydroxy-4-phenyl-1-piperidyl)propyl>-1,3-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-2-<3-(4-hydroxy-4-phenyl-1-piperidyl)propyl>-1,3-dioxolane
• 英文别名: 1-[3-[2-(4-fluorophenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]propyl]-4-phenylpiperidin-4-ol
• 化学式: C₂₃H₂₈FNO₃
• 分子量: 385.479
• InChiKey: BKINUZVMSIXDBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-氯丙基)-2-(4-氟苯基)-1,3-二氧戊烷 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-2-<3-(4-hydroxy-4-phenyl-1-piperidyl)propyl>-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Haloperidol Ethanedithioketal HIV-1 Protease Inhibitors: Magnesium Chloride Facilitated Addition of Grignard Reagents

  摘要：

  作为HIV-1蛋白酶抑制剂的有趣的羟哌啶酮酮缩醇和对苯二甲硫酮，通过将有机锂和有机镁试剂添加到已经含有酮缩醇或硫酮功能的酮前体来合成。向含有硫酮的酮中添加Grignard试剂的反应显著增强，而对含有酮缩醇的酮则适度增强，这是通过添加氯化镁实现的。氯化镁的影响归因于它竞争性地防止Grignard试剂的螯合和从4-氧哌啶环上的质子抽取。酮缩醇和硫酮的生物活性表明，硫酮功能比酮缩醇功能具有更强的抑制HIV-1蛋白酶的能力。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25946

文献信息

• Synthesis of Haloperidol Ethanedithioketal HIV-1 Protease Inhibitors: Magnesium Chloride Facilitated Addition of Grignard Reagents
  作者：Zhihua Sui、James J. De Voss、Dianne L. Decamp、Jia Li、Charles S. Craik、Paul R. Ortiz de Montellano

  DOI：10.1055/s-1993-25946

  日期：——

  Haloperidol ketals and ethanedithioketals of interest as HIV-1 protease inhibitors were synthesized by addition of organolithium and organomagnesium reagents to ketone precursors already containing the ketal or thioketal functionality. Addition of Grignard reagents to the thioketal containing ketone was enhanced remarkably, and to the ketal containing ketone moderately, by the addition of magnesium chloride. The effect of magnesium chloride is attributed to its ability to competitively prevent chelation of the Grignard reagent and proton abstraction from the 4-oxopiperidine ring. The biological activities of the ketals and thioketals indicate that the thioketal function conveys greater ability to inhibit the HIV-1 protease than the ketal function.

  作为HIV-1蛋白酶抑制剂的有趣的羟哌啶酮酮缩醇和对苯二甲硫酮，通过将有机锂和有机镁试剂添加到已经含有酮缩醇或硫酮功能的酮前体来合成。向含有硫酮的酮中添加Grignard试剂的反应显著增强，而对含有酮缩醇的酮则适度增强，这是通过添加氯化镁实现的。氯化镁的影响归因于它竞争性地防止Grignard试剂的螯合和从4-氧哌啶环上的质子抽取。酮缩醇和硫酮的生物活性表明，硫酮功能比酮缩醇功能具有更强的抑制HIV-1蛋白酶的能力。