1-(p-bromophenylazo)-6-bromo-2-naphthalene-2-yl tert-butyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(p-bromophenylazo)-6-bromo-2-naphthalene-2-yl tert-butyl carbonate
• 英文别名: 1-(p-bromophenylazo)-6-bromo-2-naphthalene-2-yl t-butylcarbonate；[6-Bromo-1-[(4-bromophenyl)diazenyl]naphthalen-2-yl] tert-butyl carbonate；[6-bromo-1-[(4-bromophenyl)diazenyl]naphthalen-2-yl] tert-butyl carbonate
• 化学式: C₂₁H₁₈Br₂N₂O₃
• 分子量: 506.194
• InChiKey: BKOCHPUUUVCQMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙烯基苯硼酸 、 1-(p-bromophenylazo)-6-bromo-2-naphthalene-2-yl tert-butyl carbonate 在 钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以12%的产率得到1-(p-vinylbiphenylazo)-6-vinylphenyl-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  与 AIE 活性偶氮萘酚交联的聚（N-异丙基丙烯酰胺）聚合物的合成，用于热可逆荧光

  摘要：

  使用N-异丙基丙烯酰胺（NIPAM）与二乙烯基偶氮萘酚单体通过自由基乳液聚合交联合成荧光聚合物。由于交联聚合物含有聚集诱导发射（AIE）氮萘酚基交联剂，因此在水介质中成功实现了热可逆溶胶-凝胶转变和凝胶诱导可逆荧光变化。与典型的 PNIPAM 一样，聚合物的尺寸和透光率在接近较低临界溶液温度（LCST，36 °C）时急剧下降。这种凝胶化促进了聚合物链的聚集，导致偶氮萘酚基团之间的紧密接触，产生荧光。交联聚合物表现出双重性质的变化：一是与PNIPAM结构改变有关，这对应于传统的膨胀/收缩行为；二是与PNIPAM结构改变有关。另一个涉及响应膨胀/收缩的可逆荧光变化。由于该聚合物的主链由NIPAM组成，LCST温度为36℃，因此所得聚合物有望在生物相关领域具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1039/d0ra08257k
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-(p-bromophenylazo)-6-bromo-2-naphthalene-2-yl tert-butyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  与 AIE 活性偶氮萘酚交联的聚（N-异丙基丙烯酰胺）聚合物的合成，用于热可逆荧光

  摘要：

  使用N-异丙基丙烯酰胺（NIPAM）与二乙烯基偶氮萘酚单体通过自由基乳液聚合交联合成荧光聚合物。由于交联聚合物含有聚集诱导发射（AIE）氮萘酚基交联剂，因此在水介质中成功实现了热可逆溶胶-凝胶转变和凝胶诱导可逆荧光变化。与典型的 PNIPAM 一样，聚合物的尺寸和透光率在接近较低临界溶液温度（LCST，36 °C）时急剧下降。这种凝胶化促进了聚合物链的聚集，导致偶氮萘酚基团之间的紧密接触，产生荧光。交联聚合物表现出双重性质的变化：一是与PNIPAM结构改变有关，这对应于传统的膨胀/收缩行为；二是与PNIPAM结构改变有关。另一个涉及响应膨胀/收缩的可逆荧光变化。由于该聚合物的主链由NIPAM组成，LCST温度为36℃，因此所得聚合物有望在生物相关领域具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1039/d0ra08257k

文献信息

• Synthesis of gelation-induced emissive, o-phenylazonaphthol-based organogel and its responsiveness to fluoride anion
  作者：Seonyoung Jo、Hyungju Ahn、Soo-Young Park、Taek Seung Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131895

  日期：2021.2

  required for gelation was induced by the intramolecular hydrogen bond of the o-AN in the organogelator, leading to an intermolecular π-π interaction. The gelation was also facilitated by the non-covalent interaction of the van der Waals force. The gelation was investigated in terms of a molecular packing model and the organogel fluorescence. The organogel collapsed upon exposure to the fluoride anion, because

  在此处键入您的摘要文本合成了一种基于邻苯基氮杂萘酚（o-AN）的有机胶凝剂，以使用所得的有机凝胶实现胶凝诱导的发射。尽管含o-AN的有机胶凝剂在溶液中不发出荧光，但其生成的有机凝胶却变成红色荧光。荧光源自o-AN的聚集诱导发射特性。凝胶化所需的结构平面化是由有机胶凝剂中o-AN的分子内氢键诱导的，从而导致分子间的π-π相互作用。范德华力的非共价相互作用也促进了凝胶化。根据分子堆积模型和有机凝胶荧光研究了凝胶化。有机凝胶在暴露于氟阴离子后会崩溃，因为o-AN的羟基被去质子化，导致氢键减弱，最后荧光消失。有机凝胶在诸如离子感测和刺激响应性相关领域的应用中具有潜在的前景。
• Synthesis of poly(<i>N</i>-isopropylacrylamide) polymer crosslinked with an AIE-active azonaphthol for thermoreversible fluorescence
  作者：Mintaek Oh、Yeoju Yoon、Taek Seung Lee

  DOI：10.1039/d0ra08257k

  日期：——

  A fluorescent polymer was synthesized using N-isopropylacrylamide (NIPAM) crosslinked with a divinylazonaphthol monomer via radical emulsion polymerization. Because the crosslinked polymer contained an aggregation-induced emissive (AIE) azonaphthol-based crosslinker, a thermoreversible sol–gel transformation and gelation-induced reversible fluorescence alteration were successfully attained in an aqueous

  使用N-异丙基丙烯酰胺（NIPAM）与二乙烯基偶氮萘酚单体通过自由基乳液聚合交联合成荧光聚合物。由于交联聚合物含有聚集诱导发射（AIE）氮萘酚基交联剂，因此在水介质中成功实现了热可逆溶胶-凝胶转变和凝胶诱导可逆荧光变化。与典型的 PNIPAM 一样，聚合物的尺寸和透光率在接近较低临界溶液温度（LCST，36 °C）时急剧下降。这种凝胶化促进了聚合物链的聚集，导致偶氮萘酚基团之间的紧密接触，产生荧光。交联聚合物表现出双重性质的变化：一是与PNIPAM结构改变有关，这对应于传统的膨胀/收缩行为；二是与PNIPAM结构改变有关。另一个涉及响应膨胀/收缩的可逆荧光变化。由于该聚合物的主链由NIPAM组成，LCST温度为36℃，因此所得聚合物有望在生物相关领域具有潜在的应用。