2′-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2-thiouridine-3′-O-(cyanoethyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2′-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2-thiouridine-3′-O-(cyanoethyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite
• 英文别名: 3-[[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(4-oxo-2-sulfanylidenepyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• 化学式: C₄₅H₆₁N₄O₈PSSi
• 分子量: 877.127
• InChiKey: BLKYMIQDVIRXHA-OHKMQFRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.88
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反,反-氯化法呢酯 、 2′-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2-thiouridine-3′-O-(cyanoethyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以98%的产率得到2′-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-S-farnesyl-2-thiouridine 3′-O-(cyanoethyl-N,N-diisopropyl) phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌 tRNA 2-硒尿苷合酶 SelU 选择其异戊二烯底物来完成其酶促功能

  摘要：

  细菌 tRNA 2-硒尿苷合酶 (SelU)在体外通过两步过程将 S2U-RNA 转化为其硒类似物 (Se2U-RNA)：(i) S2U-RNA 的香叶基化（用香叶基焦磷酸，gePP），和（ii ) 生成的 geS2U-RNA 的硒化（与硒磷酸阴离子，SePO 3 3-）。使用源自 tRNA Lys (S2U-RNA) 的含有 S2U 的反密码子茎环片段和带有 MBP 标签的重组 SelU，我们发现只有香叶基 (C 10 ) 焦磷酸盐是这种酶的底物，而其他焦磷酸盐如异戊烯基(C 5 )、二甲基烯丙基 (C 5 )、法呢基 (C 15 ) 和香叶基香叶基 (C 20 )） 不是。有趣的是，含有甲基 (C 1 )- 和 C 5 -、C 10 - 和 C 15 -异戊二烯基的 S2U-RNA（它们是化学获得的）经历了由 SelU 促进的硒化反应，尽管 Se2U-RNA 产物是在按以下顺序降低产量

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105739

文献信息

• Escherichia coli tRNA 2-selenouridine synthase SelU selects its prenyl substrate to accomplish its enzymatic function
  作者：Patrycja Szczupak、Ewa Radzikowska-Cieciura、Katarzyna Kulik、Rafał Madaj、Małgorzata Sierant、Agnieszka Krakowiak、Barbara Nawrot

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105739

  日期：2022.5

  Bacterial tRNA 2-selenouridine synthase (SelU) in vitro converts S2U-RNA to its selenium analog (Se2U-RNA) in a two-step process: (i) geranylation of S2U-RNA (with geranyl pyrophosphate, gePP), and (ii) selenation of the resulting geS2U-RNA (with the selenophosphate anion, SePO33−). Using an S2U-containing anticodon stem-loop fragment derived from tRNALys (S2U-RNA) and recombinant SelU with an MBP tag

  细菌 tRNA 2-硒尿苷合酶 (SelU)在体外通过两步过程将 S2U-RNA 转化为其硒类似物 (Se2U-RNA)：(i) S2U-RNA 的香叶基化（用香叶基焦磷酸，gePP），和（ii ) 生成的 geS2U-RNA 的硒化（与硒磷酸阴离子，SePO 3 3-）。使用源自 tRNA Lys (S2U-RNA) 的含有 S2U 的反密码子茎环片段和带有 MBP 标签的重组 SelU，我们发现只有香叶基 (C 10 ) 焦磷酸盐是这种酶的底物，而其他焦磷酸盐如异戊烯基(C 5 )、二甲基烯丙基 (C 5 )、法呢基 (C 15 ) 和香叶基香叶基 (C 20 )） 不是。有趣的是，含有甲基 (C 1 )- 和 C 5 -、C 10 - 和 C 15 -异戊二烯基的 S2U-RNA（它们是化学获得的）经历了由 SelU 促进的硒化反应，尽管 Se2U-RNA 产物是在按以下顺序降低产量