3-(trifluoromethyl)-2H-thiete 1,1-dioxide | 2445790-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)-2H-thiete 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-(trifluoromethyl)-2H-1lambda6-thiete-1,1-dione
• CAS: 2445790-63-4
• 化学式: C₄H₃F₃O₂S
• 分子量: 172.128
• InChiKey: BMRMNDMCRPTCPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trifluoromethyl)-2H-thiete 1,1-dioxide 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到3-amino-3-(trifluoromethyl)thietane 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2H-噻吩、二氢噻吩和 2H-噻喃的单取代三氟甲基化衍生物的合成

  摘要：

  环状酮硫化物（thietan-3-one、tetrahydrothiophen-3-one、γ-thiobutyrolactone、δ-thiovalerolactone、thiopyran-3-one 和 thiopyran-4-one）与三氟甲基三甲基硅烷（Ruppert-Prakash 试剂）反应得到三氟甲基-取代的羟基硫化物，通过连续的氧化和脱水反应形成单三氟甲基取代的环状不饱和砜。结果表明，所得化合物中的双键对氨基化合物和1,3-偶极子等亲核试剂具有活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-022-03063-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(trifluoromethyl)-3-hydroxythietane 1,1-dioxide 在 三氟化硫吗啉 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到3-(trifluoromethyl)-2H-thiete 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2H-噻吩、二氢噻吩和 2H-噻喃的单取代三氟甲基化衍生物的合成

  摘要：

  环状酮硫化物（thietan-3-one、tetrahydrothiophen-3-one、γ-thiobutyrolactone、δ-thiovalerolactone、thiopyran-3-one 和 thiopyran-4-one）与三氟甲基三甲基硅烷（Ruppert-Prakash 试剂）反应得到三氟甲基-取代的羟基硫化物，通过连续的氧化和脱水反应形成单三氟甲基取代的环状不饱和砜。结果表明，所得化合物中的双键对氨基化合物和1,3-偶极子等亲核试剂具有活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-022-03063-0

文献信息

• Bicyclic Pyrrolidines for Medicinal Chemistry via [3 + 2]-Cycloaddition
  作者：Vladimir I. Savych、Vladimir L. Mykhalchuk、Pavlo V. Melnychuk、Andrii O. Isakov、Taras Savchuk、Vadim M. Timoshenko、Sergiy A. Siry、Sergiy O. Pavlenko、Dmytro V. Kovalenko、Oleksandr V. Hryshchuk、Vitalii A. Reznik、Bohdan A. Chalyk、Vladimir S. Yarmolchuk、Eduard B. Rusanov、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01327

  日期：2021.10.1

  A general approach to bicyclic fused pyrrolidines via [3 + 2]-cycloaddition between nonstabilized azomethyne ylide and endocyclic electron-deficient alkenes was elaborated. “Push–pull” alkenes and CF3-alkenes did not react with the azomethyne ylide under the previously reported conditions, and we developed a superior protocol (LiF, 140 °C, no solvent). Among obtained products were medchem-relevant

  详细阐述了通过不稳定的偶氮甲炔叶立德和环内缺电子烯烃之间的 [3 + 2]-环加成来制备双环稠合吡咯烷的一般方法。在先前报道的条件下，“推拉”烯烃和 CF 3 -烯烃不与偶氮甲炔叶立德反应，我们开发了一种优越的方案（LiF，140 °C，无溶剂）。获得的产品包括与医药相关的双环砜、单氟、二氟和三氟甲基取代的吡咯烷。这种方法不仅允许制备新分子，而且显着简化了现有分子（例如，sofnicline）的合成。
• Synthesis of Monosubstituted Trifluoromethylated Derivatives of 2H-thiete, Dihydrothiophenes, and 2H-thiopyrans
  作者：Serhii A. Siryi、Vadim М. Тimoshenko、Tymofii V. Rudenko、Yuriy M. Markitanov、Eduard B. Rusanov、Yuriy G. Shermolovich

  DOI：10.1007/s10593-022-03063-0

  日期：2022.2

  Cyclic keto sulfides (thietan-3-one, tetrahydrothiophen-3-one, γ-thiobutyrolactone, δ-thiovalerolactone, thiopyran-3-one, and thiopyran-4-one) react with trifluoromethyltrimethylsilane (Ruppert–Prakash reagent) to afford trifluoromethyl-substituted hydroxysulfides which form monotrifluoromethyl-substituted cyclic unsaturated sulfones via successive oxidation and dehydration reactions. It was shown

  环状酮硫化物（thietan-3-one、tetrahydrothiophen-3-one、γ-thiobutyrolactone、δ-thiovalerolactone、thiopyran-3-one 和 thiopyran-4-one）与三氟甲基三甲基硅烷（Ruppert-Prakash 试剂）反应得到三氟甲基-取代的羟基硫化物，通过连续的氧化和脱水反应形成单三氟甲基取代的环状不饱和砜。结果表明，所得化合物中的双键对氨基化合物和1,3-偶极子等亲核试剂具有活性。