5-piperazin-1-yl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-piperazin-1-yl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃
• 分子量: 217.314
• InChiKey: BNBITWOHIHVDSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-piperazin-1-yl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 2-chloro-1,3-dimethyl-2-imidazolinium tetrafluoroborate 、 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-[4-[3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]piperazin-1-yl]-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1-杂芳基-4- [ω-（1H-吲哚-3-基）烷基]哌嗪的合成，结构活性关系和生物学性质，结合强效的多巴胺D2受体拮抗作用和强效的5-羟色胺再摄取抑制作用的新型潜在抗精神病药。

  摘要：

  合成了一系列新颖的双环1-杂芳基-4- [ω-（1H-吲哚-3-基）烷基]哌嗪，并评估了与多巴胺D（2）受体和5-羟色胺再摄取位点的结合。这类化合物被证明是有效的体外多巴胺D（2）受体拮抗剂，此外还具有作为5-羟色胺再摄取抑制剂的高活性。一些主要代表在口服阿扑吗啡诱导的爬升的拮抗作用和5-HTP诱导的小鼠行为的拮抗作用中均显示出口服给药后体内的有效药理活性。根据临床前数据，8- {4- [3-（5-氟-1H-吲哚-3-基）丙基]哌嗪-1-基} -4H-苯并[1,4]恶嗪-（R选择）-2-甲基-3-酮（45c，SLV314）进行临床开发。体外和体内研究表明45c具有良好的药代动力学特性和较高的CNS血浆比例。

  DOI：

  10.1021/jm050148z

文献信息

• New 1-aryl-4-(biarylmethylene)piperazines as potential atypical antipsychotics sharing dopamine D2-receptor and serotonin 5-HT1A-receptor affinities
  作者：Rolf W Feenstra、Janpeter de Moes、Jos J Hofma、Henk Kling、Wilma Kuipers、Stephen K Long、Martin Th.M Tulp、Jan A.M van der Heyden、Chris G Kruse

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00425-5

  日期：2001.9

  This paper describes the syntheses of several 1-aryl-4-(biarylmethylene)piperazines and the results of the determination of their affinity for D-2 and 5-HT1A receptors. A selection of these compounds was evaluated in vivo, resulting in the identification of a drug candidate which is being clinically evaluated as a potential atypical antipsychotic with reduced extrapyrimidal side effects. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 5 HT RECEPTOR MEDIATED NEUROGENESIS
  申请人：Barlow Carrolee

  公开号：US20100009983A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The instant disclosure describes methods for treating diseases and conditions of the central and peripheral nervous system by stimulating or increasing neurogenesis. The disclosure includes compositions and methods based on use of a 5HTR agent, in combination with one or more other neurogenic agents, or anti-astrogenic agent, to stimulate or activate the formation of new nerve cells.
• US7157463B2
  申请人：——

  公开号：US7157463B2

  公开（公告）日：2007-01-02