sec-butyl 5-(hydroxymethyl)furan-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: sec-butyl 5-(hydroxymethyl)furan-2-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: BNGYETVQPKKKCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 乙酰氯 作用下， 反应 49.0h， 生成 sec-butyl 5-(hydroxymethyl)furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF PRECURSORS OF 2,5-FURANDICARBOXYLIC ACID
  [FR] SYNTHÈSE DE PRÉCURSEURS D'ACIDE 2,5-FURANEDICARBOXYLIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种从糖衍生的起始材料制造稳定FDCA前体的方法。更具体地说，本发明涉及从D-葡萄糖酸-δ-内酯等材料中以一种便利、实用和环境友好的方式合成FDCA前体，例如烷基5-(羟甲基)呋喃-2-羧酸酯或5-(羟甲基)呋喃-2-羧酸。这些基于生物的单体建筑块在制造聚合物材料方面具有巨大的潜力。

  公开号：

  WO2019170204A1

文献信息

• Scalable synthesis of hydroxymethyl alkylfuranoates as stable 2,5-furandicarboxylic acid precursors
  作者：Martin Jæger Pedersen、Arminas Jurys、Christian Marcus Pedersen

  DOI：10.1039/d0gc00770f

  日期：——

  Hydroxymethyl furanoic acid and its derivatives have been synthesized in high yields and purity from gluconolactone. The reaction sequence allows the recovery of reagents and the use of bio-friendly chemicals and solvents, and can easily be scaled up. The reaction product on a >100 gram scale can be purified by a single purification method, such as distillation or precipitation. The overall yield is

  羟甲基呋喃甲酸及其衍生物已经由葡糖酸内酯高产率地合成。反应顺序允许试剂的回收以及使用生物友好型化学品和溶剂，并且可以轻松扩大规模。大于100克规模的反应产物可以通过单一纯化方法（例如蒸馏或沉淀）进行纯化。总产率高于50％。