5-methyl-2-phenylpiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-methyl-2-phenylpiperidine
• 英文别名: rac-(2R,5S)-5-methyl-2-phenylpiperidine；(2S,5R)-5-methyl-2-phenylpiperidine
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: IWCFBBFSWZZNCW-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-phenylpiperidine 、 2-[(6-amino-5-ethyl-3-pyridyl)amino]-2-oxoacetic acid 在 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(6-amino-5-ethylpyridin-3-yl)-2-((2S,5R)-5-methyl-2-phenylpiperidin-1-yl)-2-oxoacetamide 、 N-(6-amino-5-ethylpyridin-3-yl)-2-((2R,5S)-5-methyl-2-phenylpiperidin-1-yl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERIDIN-1- YL-N-PYRYDI NE-3-YL-2-OXOACET AM IDE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF MTAP-DEFICIENT AND/OR MT A-ACCUMULATING CANCERS
  [FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDIN-1-YL-N-PYRYDINE-3-YL-2-OXO-ACÉTAMIDE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS DÉFICIENTS EN MTAP ET/OU ACCUMULANT MTA

  摘要：

  根据公式（I）提供化合物及其药用盐，以及药物组合物；其中R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8和n的定义如本文所述。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。

  公开号：

  WO2022026892A1
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2-phenylpiperidine 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 苯硫酚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到5-methyl-2-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  一般光介导、高度非对映选择性哌啶差向异构化：从最容易获得到最稳定的立体异构体

  摘要：

  我们报告了一种组合的光催化和氢原子转移 (HAT) 方法，用于光介导容易获得的哌啶差向异构化，以提供更稳定的高选择性非对映异构体。对于在多个不同位点具有芳基、烷基和羧酸衍生物的多种二取代至四取代哌啶，探索了转化的普遍性。在氮上没有取代的哌啶以及 N-烷基和芳基衍生物是有效的差向异构化底物。观察到的非对映选择性与计算的异构体相对稳定性相关。反应可逆性、发光猝灭、氘标记研究和量子产率测量的证明提供了有关该机制的信息。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11911