2-methyl-N-{3-[1-(4-phenoxybenzyl)-4-piperidinyl]phenyl}propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-methyl-N-{3-[1-(4-phenoxybenzyl)-4-piperidinyl]phenyl}propanamide
• 英文别名: 2-methyl-N-[3-[1-[(4-phenoxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]phenyl]propanamide
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₂
• 分子量: 428.574
• InChiKey: BNQLJQAWDJNCDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-piperidin-4-ylphenyl)isobutyramide 、 4-苯氧基苯甲醛 在 哌啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以87%的产率得到2-methyl-N-{3-[1-(4-phenoxybenzyl)-4-piperidinyl]phenyl}propanamide
  参考文献：
  名称：

  新型黑色素浓缩激素1受体（MCH1）拮抗剂的合成和SAR研究，第2部分：结合HTS命中关键片段的混合策略。

  摘要：

  描述了基于结合高通量筛选（HTS）命中化合物2（SNAP 7941）和化合物5（氯氟哌啶醇）的关键片段的一系列新型黑色素浓缩激素（MCH1）受体拮抗剂。以化合物11a-11h，15a-15h和16a-16g为例的所得类似物在体外和体内测定中评估了它们在治疗情绪障碍中的潜力。从进一步的SAR研究中，N-（3- {1- [4-（3,4-二氟苯氧基）苄基] -4-哌啶基} -4-甲基苯基）-2-甲基普op酰胺（16g，SNAP 94847）被确定为MCH1受体的高亲和力和选择性配体。化合物16g还显示出良好的口服生物利用度（59％），并且在大鼠中的脑/血浆比例为2.3。

  DOI：

  10.1021/jm060383x

文献信息

• Substituted anilinic piperidines as MCH selective antagonists
  申请人：Marzabadi R. Mohammad

  公开号：US20070043080A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  This invention is directed to compounds which are selective antagonists for melanin concentrating hormone-1 (MCH1) receptors. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention provides a pharmaceutical composition made by combining a therapeutically effective amount of the compound of this invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention further provides a process for making a pharmaceutical composition comprising combining a therapeutically effective amount of the compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明涉及选择性拮抗黑色素浓集激素-1（MCH1）受体的化合物。本发明提供了一种药物组合物，包括本发明化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体。本发明提供了一种由本发明化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体组成的药物组合物。本发明还提供了一种制备药物组合物的方法，包括将本发明化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体组合。
• US6727264B1
  申请人：——

  公开号：US6727264B1

  公开（公告）日：2004-04-27
• US7067534B1
  申请人：——

  公开号：US7067534B1

  公开（公告）日：2006-06-27
• Synthesis and SAR Investigations for Novel Melanin-Concentrating Hormone 1 Receptor (MCH₁) Antagonists Part 2:  A Hybrid Strategy Combining Key Fragments of HTS Hits
  作者：Chien-An Chen、Yu Jiang、Kai Lu、Irena Daniewska、Christine G. Mazza、Leonardo Negron、Carlos Forray、Tony Parola、Boshan Li、Laxminarayan G. Hegde、Toni D. Wolinsky、Douglas A. Craig、Ron Kong、John M. Wetzel、Kim Andersen、Mohammad R. Marzabadi

  DOI：10.1021/jm060383x

  日期：2007.8.1

  fragments from the high-throughput screening (HTS) hits compound 2 (SNAP 7941) and compound 5 (chlorohaloperidol) are described. The resultant analogs, exemplified by compounds 11a-11h, 15a-15h, and 16a-16g, were evaluated in in vitro and in vivo assays for their potential in treatment of mood disorders. From further SAR investigations, N-(3-1-[4-(3,4-difluorophenoxy)benzyl]-4-piperidinyl}-4-methylphenyl)-2-methylpr

  描述了基于结合高通量筛选（HTS）命中化合物2（SNAP 7941）和化合物5（氯氟哌啶醇）的关键片段的一系列新型黑色素浓缩激素（MCH1）受体拮抗剂。以化合物11a-11h，15a-15h和16a-16g为例的所得类似物在体外和体内测定中评估了它们在治疗情绪障碍中的潜力。从进一步的SAR研究中，N-（3- 1- [4-（3,4-二氟苯氧基）苄基] -4-哌啶基} -4-甲基苯基）-2-甲基普op酰胺（16g，SNAP 94847）被确定为MCH1受体的高亲和力和选择性配体。化合物16g还显示出良好的口服生物利用度（59％），并且在大鼠中的脑/血浆比例为2.3。