Functionalized <i>C</i>-Glycoside Ketohydrazones: Carbohydrate Derivatives that Retain the Ring Integrity of the Terminal Reducing Sugar
作者:Neil P. J. Price、Michael J. Bowman、Sophie Le Gall、Mark A. Berhow、David F. Kendra、Patrice Lerouge
DOI:10.1021/ac902894u
日期:2010.4.1
integrity of the reducing sugar ring (pyranose or furanose) is lost during these techniques, resulting in derivatized carboydrates that markedly differ from the parent molecule. This paper describes a new aqueous-based, one-pot strategy that involves first converting the sugar to a C-glycoside ketone, followed by conversion to ketohydrazones or oximes. Hence, the C-glycoside ketones are tagged with fluorescence
糖基化通常通过碳水化合物与互补蛋白的相互作用介导重要的生物学过程。用于聚糖功能分析的大多数化学工具高度依赖于涉及碳水化合物还原末端的各种连接化学。但是,由于开环,在这些技术中,还原糖环(吡喃糖或呋喃糖)的结构完整性丧失了,导致衍生化的碳酸钙盐明显不同于母体分子。本文介绍了一种新的基于水的单罐策略,该策略涉及首先将糖转化为C-糖苷酮,然后再转化为酮hydr或肟。因此,C-糖苷酮用荧光,有色,阳离子或生物素标记的基团标记或固定在肼官能化的珠子上。不需要活化基团或保护基团,并且化学性质足够温和,适用于各种碳水化合物。我们证明了该方法对多种聚糖的多功能性,包括珠固定和阿卡波糖(一种抗糖尿病药)的凝集素分析,以dabsyl标记的酶底物筛选纤维素酶,以及用于分析植物细胞壁半纤维素。