Methyl 2-(4-tert-butyloxycarbonylpiperazin-1-yl)-2-(4-fluorophenyl)ethyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: Methyl 2-(4-tert-butyloxycarbonylpiperazin-1-yl)-2-(4-fluorophenyl)ethyl acetate
• 英文别名: Tert-butyl 4-[1-(4-fluorophenyl)-2-propanoyloxyethyl]piperazine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₉FN₂O₄
• 分子量: 380.46
• InChiKey: BOCAVRZAXNUDRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-bromo-2-(4-fluorophenyl)ethyl acetate 、 potassium carbonate 、 N-Boc-哌嗪 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到Methyl 2-(4-tert-butyloxycarbonylpiperazin-1-yl)-2-(4-fluorophenyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1-indolylpropyl-4-benzylpiperazine derivatives

  摘要：

  公式I的1-\x9b3-(1H-吲哚-3-基)丙基!-4-苄基哌嗪衍生物类，其在吲哚核的5位被1,2,4-三唑-4-基取代，并且在苄基部分的亚甲链上被一系列取代烷基基团取代，是5-HT.sub.1-类受体的选择性激动剂，是人类5-HT.sub.1D.alpha.受体亚型的有效激动剂，同时相对于5-HT.sub.1D.beta.亚型具有至少10倍的选择性亲和力；因此，它们在治疗和/或预防临床病症方面具有用处，特别是偏头痛及相关疾病，对于这些疾病，需要5-HT.sub.1D受体亚型选择性激动剂，同时引起的副作用较少，尤其是不良心血管事件，而非亚型选择性5-HT.sub.1D受体激动剂相关的副作用。

  公开号：

  US05925638A1

文献信息

• US5925638A
  申请人：——

  公开号：US5925638A

  公开（公告）日：1999-07-20
• Substituted 1-indolylpropyl-4-benzylpiperazine derivatives
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05925638A1

  公开（公告）日：1999-07-20

  A class of 1-\x9b3-(1H-indol-3-yl)propyl!-4-benzylpiperazine derivatives of formula I, substituted at the 5-position of the indole nucleus by a 1,2,4-triazol-4-yl moiety, and on the methylene linkage of the benzyl moiety by a range of substituted alkyl groups, are selective agonists of 5-HT.sub.1 -like receptors, being potent agonists of the human 5-HT.sub.1D.alpha. receptor subtype whilst possessing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT.sub.1D.alpha. receptor subtype relative to the 5-HT.sub.1D.beta. subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT.sub.1D receptors is indicated, whilst eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT.sub.1D receptor agonists. ##STR1##

  公式I的1-\x9b3-(1H-吲哚-3-基)丙基!-4-苄基哌嗪衍生物类，其在吲哚核的5位被1,2,4-三唑-4-基取代，并且在苄基部分的亚甲链上被一系列取代烷基基团取代，是5-HT.sub.1-类受体的选择性激动剂，是人类5-HT.sub.1D.alpha.受体亚型的有效激动剂，同时相对于5-HT.sub.1D.beta.亚型具有至少10倍的选择性亲和力；因此，它们在治疗和/或预防临床病症方面具有用处，特别是偏头痛及相关疾病，对于这些疾病，需要5-HT.sub.1D受体亚型选择性激动剂，同时引起的副作用较少，尤其是不良心血管事件，而非亚型选择性5-HT.sub.1D受体激动剂相关的副作用。