(2RS,4RS)-(+/-)-2-isopropylpiperidin-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2RS,4RS)-(+/-)-2-isopropylpiperidin-4-ol
• 英文别名: (2R,4S)-2-Isopropylpiperidine-4-ol；(2R,4S)-2-propan-2-ylpiperidin-4-ol
• 化学式: C₈H₁₇NO
• 分子量: 143.229
• InChiKey: BOGONQZBEUCYFM-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,4RS)-(+/-)-2-isopropylpiperidin-4-ol 在 甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2RS,4RS)-(+/-)-4-benzhydryloxy-2-isopropyl-1-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  合成新的二苯基吡咯啉类似物

  摘要：

  将1-未取代的4-二甲基氨基-5，6-二氢吡啶-2（1 H）-硫酮转化为异构体哌啶-4-醇，将其分离并N-甲基化为2-取代的1-甲基哌啶-4-醇。它们的1-苯基类似物由4-二甲基氨基-5,6-二氢-1-苯基吡啶-2（1 H）-硫酮制备。将它们转化为二氢-1-苯基吡啶-4（1 H）-后，氢化得到异构的1-苯基哌啶-4-醇，将其分离。通过各种方法对1-取代的哌啶-4-醇进行O-烷基化，得到二苯基吡啉的2-取代的类似物。检查了它们的抗分枝杆菌活性。通过NMR光谱研究哌啶衍生物的构型和构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00072-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-甲基己-3-烯-2-酮 在 Raney nickel W-7 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 176.0h， 生成 (2RS,4RS)-(+/-)-2-isopropylpiperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  合成新的二苯基吡咯啉类似物

  摘要：

  将1-未取代的4-二甲基氨基-5，6-二氢吡啶-2（1 H）-硫酮转化为异构体哌啶-4-醇，将其分离并N-甲基化为2-取代的1-甲基哌啶-4-醇。它们的1-苯基类似物由4-二甲基氨基-5,6-二氢-1-苯基吡啶-2（1 H）-硫酮制备。将它们转化为二氢-1-苯基吡啶-4（1 H）-后，氢化得到异构的1-苯基哌啶-4-醇，将其分离。通过各种方法对1-取代的哌啶-4-醇进行O-烷基化，得到二苯基吡啉的2-取代的类似物。检查了它们的抗分枝杆菌活性。通过NMR光谱研究哌啶衍生物的构型和构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00072-3

文献信息

• Antimycobacterial activity of diphenylpyraline derivatives
  作者：Robert Weis、Johanna Faist、Ulrike di Vora、Klaus Schweiger、Barbara Brandner、Andreas J. Kungl、Werner Seebacher

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.06.012

  日期：2008.4

  2-Substituted derivatives of diphenylpyraline and their 1-phenyl and 1-phenethyl analogues have been prepared in several steps from dihydropyridine-2(1H)-thiones. The structures of all new compounds have been confirmed by NMR spectroscopy. Their activity against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv as well as their cytotoxicity against human cells (HEK-293) have been determined via in vitro assays. The

  由二氢吡啶-2（1H）-硫酮经数步制备了二苯基吡啉的2-取代衍生物及其1-苯基和1-苯乙基类似物。所有新化合物的结构均已通过NMR光谱法确认。通过体外试验确定了它们对结核分枝杆菌H（37）Rv的活性以及对人细胞的细胞毒性（HEK-293）。通常通过在2位环上的取代来提高抗分枝杆菌的效力。最有希望的修饰是2-异丙基衍生物和1,2-二苯基类似物。