(6S,8aR)-3,3,6-Trimethyl-tetrahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (6S,8aR)-3,3,6-Trimethyl-tetrahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-5-one
• 英文别名: (6S,8aR)-3,3,6-trimethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-1H-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-5-one
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: BPLCZIKKQXPVPC-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-羟基甲基-哌啶-2-酮 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (6S,8aR)-3,3,6-Trimethyl-tetrahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  双环哌啶酮烷基化中的非对映选择性

  摘要：

  描述了由6-氧代-2-羟基甲基哌啶衍生的取代的[4.3.0]双环内酰胺的合成。这些体系衍生的烯醇化物可以用一系列反应性亲电试剂进行烷基化。可达到的非对映选择性取决于恶唑烷环系统的取代方式和烷基化试剂的性质，其可在1：1至高达10：1的范围内变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10694-3

文献信息

• Diastereoselectivity in the alkylations of bicyclic piperidinones
  作者：Catherine E. Mills (née Davis)、Thomas D. Heightman、Stephen A. Hermitage、Mark G. Moloney、Gordon A. Woods

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10694-3

  日期：1998.2

  The synthesis of substituted [4.3.0] bicyclic lactams derived from 6-oxo-2-hydroxymethylpiperidine is described. The enolate derived from these systems can be alkylated with a range of reactive electrophiles; the diastereoselectivity which can be achieved depends on the substitution pattern of the oxazolidine ring system and the nature of the alkylating reagent, and can vary from 1:1 to as much as

  描述了由6-氧代-2-羟基甲基哌啶衍生的取代的[4.3.0]双环内酰胺的合成。这些体系衍生的烯醇化物可以用一系列反应性亲电试剂进行烷基化。可达到的非对映选择性取决于恶唑烷环系统的取代方式和烷基化试剂的性质，其可在1：1至高达10：1的范围内变化。