2-(4-benzylpiperidin-1-yl)-N-phenethylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(4-benzylpiperidin-1-yl)-N-phenethylacetamide
• 英文别名: 2-(4-benzylpiperidin-1-yl)-N-(2-phenylethyl)acetamide
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O
• mdl: MFCD06050387
• 分子量: 336.477
• InChiKey: BPNCHAGCTUXVQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-benzylpiperidin-1-yl)-N-phenethylacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(2-(4-benzylpiperidin-1-yl)ethyl)-N-phenethylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  哌啶丙酰胺作为有效的sigma-1受体拮抗剂和mu阿片样物质受体激动剂的支架，用于治疗神经性疼痛。

  摘要：

  我们设计并合成了一系列新颖的哌啶丙酰胺衍生物，作为有效的sigma-1（σ1）受体拮抗剂和mu（μ）阿片样物质受体激动剂，并通过结合测定体外测量了它们对σ1和μ受体的亲和力。新化合物的基本支架包含一个4-取代的哌啶环和N-芳基丙酰胺。N-（2-（4-（4-（4-氟苄基）哌啶-1-基）乙基）-N-（4-甲氧基-苯基）丙酰胺化合物44对σ1受体的亲和力最高（Kiσ1= 1.86 nM）和μ受体（Kiμ= 2.1 nM）。它在福尔马林试验中表现出有效的镇痛作用（ED50 = 15.1±1.67 mg / kg），在CCI模型中具有与S1RA（σ1拮抗剂）相同的镇痛作用。因此，具有混合的σ1/μ受体分布的化合物44可能是治疗神经性疼痛的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112144
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基哌啶 、 2-氯-N-苯乙基乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到2-(4-benzylpiperidin-1-yl)-N-phenethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  哌啶丙酰胺作为有效的sigma-1受体拮抗剂和mu阿片样物质受体激动剂的支架，用于治疗神经性疼痛。

  摘要：

  我们设计并合成了一系列新颖的哌啶丙酰胺衍生物，作为有效的sigma-1（σ1）受体拮抗剂和mu（μ）阿片样物质受体激动剂，并通过结合测定体外测量了它们对σ1和μ受体的亲和力。新化合物的基本支架包含一个4-取代的哌啶环和N-芳基丙酰胺。N-（2-（4-（4-（4-氟苄基）哌啶-1-基）乙基）-N-（4-甲氧基-苯基）丙酰胺化合物44对σ1受体的亲和力最高（Kiσ1= 1.86 nM）和μ受体（Kiμ= 2.1 nM）。它在福尔马林试验中表现出有效的镇痛作用（ED50 = 15.1±1.67 mg / kg），在CCI模型中具有与S1RA（σ1拮抗剂）相同的镇痛作用。因此，具有混合的σ1/μ受体分布的化合物44可能是治疗神经性疼痛的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112144