2,6-di(2,3-epoxypropoxy)xanthone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,6-di(2,3-epoxypropoxy)xanthone
• 英文别名: 2,6-Di(2,3-epoxypropoxy)xanthenone；2,6-bis(oxiran-2-ylmethoxy)xanthen-9-one
• 化学式: C₁₉H₁₆O₆
• 分子量: 340.332
• InChiKey: BPSZHSJEKCITDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基呫吨酮 、 环氧氯丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到2,6-di(2,3-epoxypropoxy)xanthone
  参考文献：
  名称：

  γ-Pyrone Compounds as Potential Anti-cancer Drugs

  摘要：

  γ-吡喃酮类化合物，包括artomunoxanthotrione环氧化物、cyclocommunol、cyclomulberrin和cyclocommunin在体外表现出对人类PLC/PRF/5和KB细胞的强效抑制作用。Dihydroisocycloartomunin在体外对人类PLC/PRF/5和KB细胞分别表现出显著和强效的抑制作用。Cyclomorusin、dihydrocycloartomunin和artomunoxanthone在体外对KB细胞表现出显著的抑制作用。基于上述发现和报道的黄酮类化合物psorospermin的抗白血病活性，制备了一系列天然γ-吡喃酮类化合物，并测量了其在体外对人类PLC/PRF/5和KB细胞的抑制作用。结构活性分析表明，取代3-羟基和2,6-；3,6-；和3,5-二羟基黄酮的环氧化物基团增强了抗肿瘤活性。1,6-二羟基黄酮的6-羟基处取代的环氧化物基团没有显示出抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1993.tb05686.x

文献信息

• US5741813A
  申请人：——

  公开号：US5741813A

  公开（公告）日：1998-04-21
• US5981774A
  申请人：——

  公开号：US5981774A

  公开（公告）日：1999-11-09