5-iodomethyl-4,5-dihydro-thiazol-2-ylamine hydroiodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 5-iodomethyl-4,5-dihydro-thiazol-2-ylamine hydroiodide
• 英文别名: 5-iodomethyl-4,5-dihydro-thiazol-2-ylamine; hydriodide；5-Jodmethyl-4,5-dihydro-thiazol-2-ylamin; Hydrojodid；5-(Iodomethyl)-4,5-dihydrothiazol-2-amine hydroiodide；5-(iodomethyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-amine;hydroiodide
• 化学式: C₄H₇IN₂S*HI
• 分子量: 369.996
• InChiKey: BPWKLNJRHLOSEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.06
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基硫脲 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-iodomethyl-4,5-dihydro-thiazol-2-ylamine hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  N，N-二取代的2-氨基噻唑啉类新型丁酰胆碱酯酶和羧酸酯酶抑制剂的合成，分子对接和生物学评价

  摘要：

  设计，合成了一系列31 N，N-二取代的2-氨基-5-卤甲基-2-噻唑啉，并评估了其对乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BChE）和羧酸酯酶（CaE）的抑制潜力。该化合物不抑制AChE。最具活性的化合物抑制BChE和CaE，IC 50值为0.22–2.3μM。含吡啶的化合物对BChE的选择性更高。与对位的化合物两个二苄基片段之一中的-OMe取代基对CaE的选择性更高。碘化衍生物比溴化衍生物更有效的BChE抑制剂，而卤素类型对CaE的抑制作用没有影响。对9种活性最高的化合物的抑制动力学表明，CaE的竞争性是非竞争性的，而BChE的抑制机制（竞争性，非竞争性或混合型）多种多样。对接模拟预测了化合物与BChE和CaE的关键结合相互作用，并揭示了BChE中最佳的对接位置是在峡谷底部靠近活性位点的催化残基。相反，CaE的最佳结合位置聚集在距离峡谷顶部的活性位点很远的位置。因此，对接结果提供了对

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.031

文献信息

• Dixon, Journal of the Chemical Society, 1896, vol. 69, p. 34
  作者：Dixon

  DOI：——

  日期：——
• Gadamer, Archiv der Pharmazie, 1896, vol. 234, p. 4
  作者：Gadamer

  DOI：——

  日期：——
• Maly, Zeitschrift fur Chemie, 1869, p. 258
  作者：Maly

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, molecular docking and biological evaluation of N,N-disubstituted 2-aminothiazolines as a new class of butyrylcholinesterase and carboxylesterase inhibitors
  作者：Galina F. Makhaeva、Natalia P. Boltneva、Sofya V. Lushchekina、Olga G. Serebryakova、Tatyana S. Stupina、Alexey A. Terentiev、Igor V. Serkov、Alexey N. Proshin、Sergey O. Bachurin、Rudy J. Richardson

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.031

  日期：2016.3

  A series of 31 N,N-disubstituted 2-amino-5-halomethyl-2-thiazolines was designed, synthesized, and evaluated for inhibitory potential against acetylcholinesterase (AChE), butyrylcholinesterase (BChE) and carboxylesterase (CaE). The compounds did not inhibit AChE; the most active compounds inhibited BChE and CaE with IC50 values of 0.22–2.3 μM. Pyridine-containing compounds were more selective toward

  设计，合成了一系列31 N，N-二取代的2-氨基-5-卤甲基-2-噻唑啉，并评估了其对乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BChE）和羧酸酯酶（CaE）的抑制潜力。该化合物不抑制AChE。最具活性的化合物抑制BChE和CaE，IC 50值为0.22–2.3μM。含吡啶的化合物对BChE的选择性更高。与对位的化合物两个二苄基片段之一中的-OMe取代基对CaE的选择性更高。碘化衍生物比溴化衍生物更有效的BChE抑制剂，而卤素类型对CaE的抑制作用没有影响。对9种活性最高的化合物的抑制动力学表明，CaE的竞争性是非竞争性的，而BChE的抑制机制（竞争性，非竞争性或混合型）多种多样。对接模拟预测了化合物与BChE和CaE的关键结合相互作用，并揭示了BChE中最佳的对接位置是在峡谷底部靠近活性位点的催化残基。相反，CaE的最佳结合位置聚集在距离峡谷顶部的活性位点很远的位置。因此，对接结果提供了对