乙嘧硫磷 | 38260-54-7

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 有机磷杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 中文名称: 乙嘧硫磷
• 中文别名: O,O-二甲基-O-(6-乙氧基-2-乙基-4-嘧啶基)硫代磷酸酯；乙氧嘧啶磷；仓贮硫磷；O，O-二甲基-O-(6-乙氧基-2-乙基-4-嘧啶基)硫代磷酸酯；乙氧嘧啶磷
• 英文名称: etrimfos
• 英文别名: Satisfar；O,O-dimethyl-O-(6-ethoxy-2-ethyl-4-pyrimidinyl) phosphorothioate；O,O-dimethyl O-(6-ethoxy-2-ethyl-4-pyrimidinyl)phosphorothioate；O,O-dimethyl-O-(6-ethoxy-2-ethyl-4-pyrimidinyl)phosphorothioate；O-(6-ethoxy-2-ethyl-4-pyrimidinyl)O,O-dimethyl phosphorothioate；O,O-dimethyl O-6-ethoxy-2-ethylpyrimidin-4-yl phosphorothioate；(6-ethoxy-2-ethylpyrimidin-4-yl)oxy-dimethoxy-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 38260-54-7
• 化学式: C₁₀H₁₇N₂O₄PS
• 分子量: 292.296
• InChiKey: FGIWFCGDPUIBEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -3.35℃
• 沸点：
  approximate 77℃
• 密度：
  1.195 g/cm3 (20℃)
• 闪点：
  >100 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  Colorless oil
• 气味：
  Slight characteristic odor
• 蒸汽压力：
  6.5x10-5 mm Hg at 20 °C
• 稳定性/保质期：

  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

• 保留指数：
  1780;1794;1806;1809.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

ADMET

代谢

血浆和组织酶负责将有机磷化合物水解成相应的磷酸和磷onic酸。然而，氧化酶也参与一些有机磷化合物的代谢。抗胆碱酯酶剂

Plasma & tissue enzymes are responsible for hydrolysis /of organophosphorus compounds/ to the corresponding phosphoric & phosphonic acids. However, oxidative enzymes are also involved in the metabolism of some organophosphorus compounds. /Anticholinesterase agents/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

有机磷抗胆碱酯酶剂在体内被一组称为A-酯酶或对氧磷酶的酶水解。这些酶存在于血浆和肝脏内质网中，能够水解大量的有机磷化合物……通过分裂无水物、P-F、P-CN或酯键。/抗胆碱酯酶剂/

The organophosphorus anticholinesterase agents are hydrolyzed in the body by a group of enzymes known as A-esterases or paroxonase. The enzymes are found in plasma and in the hepatic endoplasmic reticulum & can hydrolyze a large number of organophosphorus compounds ... by splitting the anhydride, P-F, P-CN, or ester bond. /Anticholinesterase agents/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

这些化学物质通过肝脏中的细胞色素P450介导的单加氧酶解毒，但一些代谢物比母体化合物更有毒...通常在接触后12到48小时内可以检测到代谢物。/有机磷酸盐化合物/

These chemicals are detoxified by cytochrome p450-mediated monooxygenases in the liver, but some metabolites are more toxic than parent cmpd ... Metabolites usually are detected from 12 to 48 hr postexposure. /Organophosphate cmpd/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

当向大鼠给药etrimfos时，大部分物质通过尿液排出。观察到了五种化合物，包括自由型和结合型：6-乙氧基-2-乙基-4-羟基嘧啶；2-乙基-4,6-二羟基嘧啶；6-乙氧基-4-羟基-2-(1-羟基乙基)嘧啶；6-乙氧基-4-羟基-2-(2-羟基乙氧基)嘧啶；以及2-乙基-4-羟基-6-(2-羟基乙氧基)嘧啶。在给药etrimfos的山羊尿液中，只观察到了上述前三种化合物。

When etrimfos was administered to rats, most of the material was excreted in the urine. Five compounds, free and conjugated, were observed: 6-ethoxy-2-ethyl-4- hydroxypyrimidine; 2-ethyl-4,6-dihydroxypyrimidine; 6-ethoxy-4-hydroxy-2-(1- hydroxyethyl)pyrimidine; 6-ethoxy-4-hydroxy-2-(2-hydroxyethoxy)pyrimidine; and 2-ethyl-4-hydroxy-6-(2-hydroxyethoxy)pyrimidine. In urine of goats administered etrimfos, only the first three compounds above were observed.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

其他毒物 - 有机磷

Other Poison - Organophosphate

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

抗胆碱酯酶（有机磷）杀虫剂对抗极化肌肉松弛剂。吩噻嗪类/和硫杂蒽类/：...可能增强有机磷杀虫剂的有毒效果。/杀虫剂，有机磷/

ANTICHOLINESTERASE (ORGANOPHOSPHORUS) INSECTICIDES ANTAGONIZE POLARIZING MUSCLE RELAXANTS. PHENOTHIAZINES /AND THIOXANTHENES/: ... MAY ENHANCE TOXIC EFFECTS OF ORGANOPHOSPHORUS INSECTICIDES. /INSECTICIDES, ORGANOPHOSPHORUS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

1. 通过吸出分泌物建立清晰的气道。通过机械辅助肺通气给予氧气。在给予阿托品之前尽可能提高组织氧合，以最小化心室颤动的风险。2. 静脉注射硫酸阿托品，如果静脉注射不可能则肌内注射。在中度到重度中毒的情况下：成人剂量，包括12岁以上的儿童：每15-30分钟重复给予0.4-2.0毫克，直到阿托品化（达到心动过速[脉搏140次/分钟]、潮红、口干、瞳孔扩大）为止。根据中毒的严重程度，通过重复剂量维持阿托品化2-12小时或更长时间。/有机磷农药/

1. ESTABLISH CLEAR AIRWAY BY ASPIRATION OF SECRETIONS. ADMIN OXYGEN BY MECHANICALLY ASSISTED PULMONARY VENTILATION. IMPROVE TISSUE OXYGENATION AS MUCH AS POSSIBLE BEFORE ADMIN ATROPINE TO MINIMIZE RISK OF VENTRICULAR FIBRILLATION. 2. ADMIN ATROPINE SULFATE IV, OR IM IF IV INJECTION IS NOT POSSIBLE. ... IN MODERATELY SEVERE POISONING: ADULT DOSAGE, INCL CHILDREN OVER 12 YR: 0.4-2.0 MG REPEATED EVERY 15-30 MIN UNTIL ATROPINIZATION ... ACHIEVED: TACHYCARDIA (PULSE OF 140/MIN), FLUSHING, DRY MOUTH, DILATED PUPILS). MAINTAIN ATROPINIZATION BY REPEATED DOSES FOR 2-12 HR OR LONGER DEPENDING ON SEVERITY OF POISONING. /ORGANOPHOSPHATE PESTICIDES/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

在中度到重度中毒的情况下：12岁以下儿童使用阿托品的剂量为0.05毫克/千克体重，每15分钟重复一次，直到达到阿托品化。维持阿托品化状态，需要重复给予0.02-0.05毫克/千克的剂量。严重中毒的人可能会表现出对阿托品的耐受性；可能需要两倍或更多倍于上述建议的剂量。然而，未中毒或仅轻微中毒的人可能会因为这样大的剂量而出现阿托品中毒的迹象：发热、肌肉纤维颤动和谵妄...如果出现这些症状，患者已经完全阿托品化，应停止阿托品的给药，至少是暂时的。/有机磷农药/

2. IN MODERATELY SEVERE POISONING: DOSAGE /OF ATROPINE/ FOR CHILDREN UNDER 12 YR: 0.05 MG/KG BODY WT REPEATED EVERY 15 MIN UNTIL ATROPINIZATION IS ACHIEVED. MAINTAIN ATROPINIZATION WITH REPEATED DOSAGE OF 0.02-0.05 MG/KG. SEVERELY POISONED INDIVIDUALS MAY EXHIBIT ... TOLERANCE TO ATROPINE; TWO OR MORE TIMES THE DOSAGES SUGGESTED ABOVE MAY BE NEEDED. PERSONS NOT POISONED OR ONLY SLIGHTLY POISONED, HOWEVER, MAY DEVELOP SIGNS OF ATROPINE TOXICITY FROM SUCH LARGE DOSAGES: FEVER, MUSCLE FIBRILLATIONS, & DELIRIUM ... IF THESE SIGNS APPEAR PATIENT IS FULLY ATROPINIZED, ATROPINE ADMIN SHOULD BE DISCONTINUED, AT LEAST TEMPORARILY. /ORGANOPHOSPHATE PESTICIDES/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

3. 抽取血液样本进行血浆和红细胞胆碱酯酶分析。4. 在严重中毒的情况下给予注射普瑞拉多辛（普罗帕胺-艾尔斯，2-PAM），具体表现为呼吸抑制、肌肉无力和抽搐严重。成人剂量（包括12岁以上的儿童）：静脉注射1.0克，每分钟不超过0.5克。儿童剂量（12岁以下）：静脉注射20-30毫克/千克（根据病情严重程度），每分钟注射的总量不超过一半。剂量...如果需要，可以在1-2小时后重复给药，然后每隔10-12小时给药。在非常严重的中毒情况下，剂量...可能会加倍。/有机磷农药/

3. DRAW BLOOD SAMPLE FOR PLASMA & RBC CHOLINESTERASE ANALYSIS. 4. ADMIN PRALIDOXIME (PROTOPAM-AYERST, 2-PAM) IN CASES OF SEVERE POISONING ... IN WHICH RESP DEPRESSION, MUSCLE WEAKNESS & TWITCHINGS ARE SEVERE. ... ADULT DOSAGE (INCL CHILDREN OVER 12): GIVE 1.0 G IV @ NO MORE THAN 0.5 G/MIN. CHILD'S DOSE (UNDER 12 YR): GIVE 20-30 MG/KG (DEPENDING ON SEVERITY) IV, INJECTING NO MORE THAN HALF TOTAL DOSE/MIN. DOSAGE ... MAY BE REPEATED IN 1-2 HR, THEN @ 10-12 HR INTERVAL IF NEEDED. IN VERY SEVERE POISONINGS, DOSAGE ... MAY BE DOUBLED. /ORGANOPHOSPHATE PESTICIDES/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

大多数有机磷化合物可以通过皮肤、结膜、胃肠系统和肺部被吸收。/有机磷化合物/

Most organophosphate compounds are ... absorbed from skin, conjunctiva, gastrointestinal tract, & lung. /Organophosphate compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

有机磷农药的皮肤吸收率可能会受到所使用溶剂的影响。

The rate of dermal absorption /of organophosphorus pesticides/ may be ... influenced by the solvent used. /Organophosphorus pesticides/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

有机磷杀虫剂与氯化杀虫剂相比，能够被迅速代谢和排出体外，并且不会在身体组织中显著储存。/有机磷杀虫剂/

... The organophosphorus insecticides are, in contrast to the chlorinated insecticides, rapidly metabolized & excreted and are not appreciably stored in body tissues. /Organophosphorus insecticides/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

许多有机磷杀虫剂会通过牛奶排出体外...。/有机磷杀虫剂/

Many of the organophosphorus insecticides are excreted in the milk ... . /Organophosphorus insecticides/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S60,S61
• 危险类别码：
  R22,R50/53
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN3082 9/PG 3
• 海关编码：
  2933599011

制备方法与用途

毒性

大鼠急性经口LD₅₀为1800mg/kg，大鼠急性经皮LD₅₀大于2000mg/kg、兔大于500mg/kg；亚慢性试验无作用剂量为9mg/kg。鲤鱼LC₅₀在96小时内为13.3mg/L。

化学性质

纯品为无色油状液体，熔点-3.4℃，相对密度1.195（20℃），折射率n²⁰_D1.5068。能与丙酮、氯仿、甲醇、乙醇、己醇、二甲基亚砜、二甲苯互溶，在水中溶解度为10g/L，25℃水解半衰期为0.4天（pH=3）、16天（pH=6）和14天（pH=9）。乙嘧啶硫纯品不稳定，但在非极性溶剂中的稀溶液中稳定，并已找到合适的稳定剂。

用途

乙嘧啶硫是一种高效、广谱、非内吸性的触杀和胃毒杀虫剂。主要用于果树、蔬菜、稻田、马铃薯、玉米、橄榄和苜蓿上防治鞘翅目、鳞翅目、半翅目和啮虫目的害虫。有效施药量为0.25～0.75kg/hm²，若用颗粒剂防治稻螟则为1～1.5kg/hm²，持效期为7～14天。

生产方法 丙脒盐酸盐的制备

将22g丙腈和37g乙醇加入反应瓶中，在25～30℃通入经干燥的氯化氢气体直到吸收17.5g，再保温反应1h。然后于10～15℃通入氨气，当pH值为8～9时停止通氨，并保温反应0.5小时后冷却至低于0℃过滤。滤渣用适量冰乙醇洗涤。滤液浓缩后得到丙脒盐酸盐固体，干燥后重40g，含量99%，收率91.1%，熔点129～130℃。

2-乙基-4,6-二羟基嘧啶的制备

将33g氢氧化钠和250mL乙醇加入反应瓶中搅拌至溶解，然后加入30g丙脒盐酸及44g丙二酸二乙酯升温回流反应2～3小时。减压蒸馏回收乙醇后加入水溶解并用浓盐酸酸化析出固体，过滤、水洗干燥得到含量98.5%以上的产物。

2-乙基-6-氯-4-羟基嘧啶的制备

将35g 2-乙基-4,6-二氯嘧啶、30mL浓盐酸、40mL水及20mL正丁醇加入反应瓶中升温回流2小时，冷却后晶体析出，过滤洗涤至中性干燥得到含量98.5%以上的产物。

乙氧嘧啶磷的合成

将20g 2-乙基-6-乙氧基-4-羟基嘧啶、5.5g氢氧化钠及45mL溶剂加入反应瓶内升温回流脱水至无水生成，降温到45～50℃后加入0.1g催化剂B滴加O，O-二甲基硫代磷酰氯20g。滴毕保温并在此温度下反应3小时，加水洗涤分层，有机层用无水硫酸钠干燥过滤滤液加入适量稳定剂浓缩得到淡黄色乙氧嘧啶磷原油，含量90.2%，收率93.8%。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium 6-ethoxy-2-ethylpyrimidin-4-olate 、 二甲基硫代磷酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium dodecyl sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以94.1%的产率得到乙嘧硫磷
  参考文献：
  名称：

  O,O-二烷基硫代氯代磷酸酯在水溶剂中酰化杂环醇阴离子的研究

  摘要：

  摘要 研究了一些杂环醇阴离子与 O,O-二烷基硫代磷酸氯酯的酰化反应。通过使用有效的相转移催化剂 (PTC)（苄基三乙基氯化铵 [BTEAC]）、酰化催化剂 (AC)（4-二甲氨基吡啶）和表面活性剂（十二烷基硫酸钠），在 50 °C 的水中获得更高的产率和更少的副产物)，在弱碱性（pH 9.5∼10）条件下。该反应也可用于合成其他高产率的杀虫剂。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.702824

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• THIENYLPYRIDYLCARBOXAMIDES
  申请人：Dunkel Ralf

  公开号：US20110105564A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Novel thienylpyridylcarboxamides of the formula (I) The present application is also directed to a plurality of processes for preparing these compounds and their use for controlling unwanted microorganisms, and also novel intermediates and their preparation.

  新型噻吩基吡啶基羧酰胺的化学式（I） 本申请还涉及多种制备这些化合物的方法，以及它们用于控制不受欢迎的微生物的用途，还有新颖的中间体及其制备。
• TETRAZOLINONE COMPOUND AND USE OF SAME
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20160081339A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  A tetrazolinone compound of formula (1): wherein R 1 and R 2 each independently represents a hydrogen atom, etc.; R 3 represents a C1-C6 alkyl group, etc.; R 4 , R 5 , and R 6 each independently represents a hydrogen atom, etc.; A represents a C6-C16 aryl group optionally having one or more atoms or groups selected from Group P, etc.; Q represents the following group Q1, etc.; and X represents an oxygen atom or a sulfur atom, has excellent control activity against pests.

  一种化学式（1）所示的四唑酮化合物： 其中R1和R2分别独立表示氢原子，等等； R3表示C1-C6烷基，等等；R4、R5和R6分别独立表示氢原子，等等；A表示一个C6-C16芳基，可选地具有来自P族等组的一个或多个原子或基团；Q表示以下Q1组等；以及 X表示氧原子或硫原子，对害虫具有出色的控制活性。

表征谱图