ethyl thieno<3,4-b>thiophene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl thieno<3,4-b>thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: thieno[3,4-b]thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl thieno[3,4-b]thiophene-2-carboxylate；ethyl thieno[3,4-b]thiophene-2-carboxlate；ethyl thieno[2,3-c]thiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₉H₈O₂S₂
• 分子量: 212.293
• InChiKey: BQFOVHAXENIETB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl thieno<3,4-b>thiophene-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 thieno[3,4-b]thiophen-2-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Low band gap benzothiophene–thienothiophene copolymers with conjugated alkylthiothieyl and alkoxycarbonyl cyanovinyl side chains for photovoltaic applications

  摘要：

  烷基硫代苯并噻吩（BDT）和烷氧羰基氰乙烯基修饰的噻吩噻吩（TT）被共聚合，以获得一种新的低带隙共聚物PBDTTT-S-CN，其效率为7.00%。

  DOI：

  10.1039/c4cc10062j
• 作为产物：
  描述：

  2-(triethoxymethyl)thieno[3,4-b]thiophene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到ethyl thieno<3,4-b>thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  稠杂环化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种稠杂环化合物及其制备方法，其结构通式如式1所示，X选自S或Se；Y选自S、Se或O中的任一种；R1和R2均选自氢或碘，且R1和R2不相同；R3选自‑OH、‑OR4或聚醚基中的任一种，其中，R4为C1‑C30的直链或支链的烷基或者被卤素取代的C1‑C30的直链或支链的烷基。通过一系列的反应和水解即可得到，同时，本发明也提供式2所示中间体及其制备方法。制备方法简单，原料来源广泛，各步反应的产物收率高，因而能够获得更高的目标产物收率；式1所示化合物可用于合成半导体聚合物，亦可作为合成其它稠杂环化合物的母体化合物。式2所示中间可采用多种方式进行结构修饰，从而获得具有多种结构的衍生物。

  公开号：

  CN106317070B

文献信息

• Oligothiophene-Bridged Conjugated Covalent Organic Frameworks
  作者：Niklas Keller、Derya Bessinger、Stephan Reuter、Mona Calik、Laura Ascherl、Fabian C. Hanusch、Florian Auras、Thomas Bein

  DOI：10.1021/jacs.7b01631

  日期：2017.6.21

  Two-dimensional covalent organic frameworks (2D-COFs) are crystalline, porous materials comprising aligned columns of π-stacked building blocks. With a view toward the application of these materials in organic electronics and optoelectronics, the construction of oligothiophene-based COFs would be highly desirable. The realization of such materials, however, has remained a challenge, in particular with

  二维共价有机框架 (2D-COFs) 是结晶多孔材料，包含排列整齐的 π 堆积结构柱。考虑到这些材料在有机电子学和光电子学中的应用，基于低聚噻吩的 COF 的构建将是非常可取的。然而，这种材料的实现仍然是一个挑战，特别是在横向共轭亚胺连接的 COF 方面。我们开发了一种新的构建块设计，在原本对称的主链上采用不对称修饰，使我们能够构建一系列具有可调电子特性的高度结晶的四噻吩衍生的 COF。研究这些材料的光学响应，我们首次观察到跨亚胺键的 COF 亚基之间形成电荷转移状态。我们相信，我们的新构建块设计为从各种扩展构建块构建有序的 COF 提供了通用策略，从而大大扩展了适用分子的范围。
• Regulation of excitation transitions by molecular design endowing full-color-tunable emissions with unexpected high quantum yields for bioimaging application
  作者：Feng Liu、Shengliang Li、Ruihong Duan、Shuhai Qiu、Yuanping Yi、Shu Wang、Xiaozhang Zhu

  DOI：10.1007/s11426-017-9159-7

  日期：2018.4

  quantum yields of TbT-Fluors are barely sensitive to solvent polarities, approaching 100%. Based on photophysical and theoretical investigations, we found that the enhanced oscillator strength of the S1-S0 transition and increased T2-S1 energy difference can sufficiently compensate the negative effect from the decreased energy gap and increased reorganization energy in dimethyl sulfoxide (DMSO). Bioimaging

  有机荧光团在化学/生物学成像中是必不可少的。同时具有高度可调发射，在不同极性的溶剂中具有高量子产率以及大的斯托克斯位移的共轭荧光分子非常罕见。在本文中，我们报告了一种基于二芳基噻吩并[3,4- b ]噻吩的新型荧光团，可通过直接的C–H芳基化反应有效合成。T b T型荧光灯显示全色可调的发射，斯托克斯位移较大。有趣的是，T b T-Fluors的荧光量子产率对溶剂极性几乎不敏感，接近100％。根据光物理和理论研究，我们发现S 1 -S 0的增强的振荡器强度过渡和增加的T 2 -S 1能量差可以充分补偿由于二甲基亚砜（DMSO）中能隙的减小和重组能的增加所带来的负面影响。生物成像的应用表明，某些T b T荧光素可以穿透细胞膜，并且在高光化学稳定性和低细胞毒性方面，对于成像具有优势。此外，T b T-PhF在活细胞中与线粒体表现出特定的共定位。
• Low band-gap polymers based on easily synthesized thioester-substituted thieno[3,4-b]thiophene for polymer solar cells
  作者：Dangqiang Zhu、Liang Sun、Xichang Bao、Shuguang Wen、Liangliang Han、Chuantao Gu、Jing Guo、Renqiang Yang

  DOI：10.1039/c5ra13381e

  日期：——

  A new acceptor S-alkyl thieno[3,4-b]thiophene-2-carbothioate-based acceptor (TTS) was firstly developed via easy of synthesis and applied in the construction of donor–acceptor (D–A) type conjugated polymers, by replacing the alkyl chain of ketone-substituted thieno[3,4-b]thiophene with an alkylthio side chain. Then, two new TTS-based polymers PBDTT-TTSO and PBDTT-TTSE were synthesized by Stille coupling

  通过易于合成，首先开发了一种新的基于受体S-烷基噻吩并[3,4- b ]噻吩-2-碳硫基酯的受体（TTS），并用于构建供体-受体（D–A）型共轭聚合物，通过用烷硫基侧链取代酮取代的噻吩并[3,4- b ]噻吩的烷基链。然后，通过Stille偶联反应合成了两种新的基于TTS的聚合物PBDTT-TTSO和PBDTT-TTSE。TTS受体部分使聚合物相对于富勒烯受体具有较低的带隙（〜1.5 eV）和适当的HOMO和LUMO能级，这可以使聚合物在光伏器件中表现良好。太阳能电池的结构为ITO / PEDOT：PSS / polymer：PC 71BM /钙/铝 聚合物PBDTT-TTSO器件的功率转换效率（PCE）为4.7％，开路电压（V OC）为0.68 V，短路电流密度（J SC）为12.7 mA cm -2，并且填充系数的54.6％（FF），而PBDTT-TTSE装置产生的5.8％具有较高的PCE
• A Computational and Experimental Study of Thieno[3,4-b]thiophene as a Proaromatic π-Bridge in Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Phillip Brogdon、Fabrizio Giordano、George A. Puneky、Amala Dass、Shaik M. Zakeeruddin、Mohammad Khaja Nazeeruddin、Michael Grätzel、Gregory S. Tschumper、Jared H. Delcamp

  DOI：10.1002/chem.201503187

  日期：2016.1.11

  Four D‐π‐A dyes (D=donor, A=accpetor) based on a 3,4‐thienothiophene π‐bridge were synthesized for use in dye‐sensitized solar cells (DSCs). The proaromatic building block 3,4‐thienothiophene is incorporated to stabilize dye excited‐state oxidation potentials. This lowering of the excited‐state energy levels allows for deeper absorption into the NIR region with relatively low molecular weight dyes

  合成了基于3,4-噻吩并噻吩π桥的四种D -π-A染料（D =施主，A =竞争基），用于染料敏化太阳能电池（DSC）。芳香族结构单元3,4-噻吩并噻吩可以稳定染料的激发态氧化电位。激发态能级的这种降低允许使用相对低分子量的染料更深入地吸收到NIR区域。通过对基态和激发态的最佳键长和独立于原子核的化学位移（NICS）的计算分析，探讨了芳香族功能的影响。为了避免必要地降低TiO 2半导体导带（CB）以促进有效的染料– TiO 2电子注入时，在染料设计中使用了基于三芳基和二芳基胺的强大供体官能度，以提高染料的基态和激发态氧化电位。通过检查乙基己基烷基链与3,4-噻吩并噻吩桥上的简单乙基链相比，可解决溶解性，聚集和TiO 2表面保护问题。观察到高达7.8％的功率转换效率。
• 噻吩[3,4-b]噻吩全色荧光染料及其制备方法 与应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN107400141B

  公开（公告）日：2019-11-12

  本申请涉及一种噻吩[3,4‑b]噻吩全色荧光染料及其制备方法与应用。本申请提供一种具有全色发光性质，且在强极性非质子溶剂中有高的荧光量子产率的噻吩[3,4‑b]并噻吩芳基取代化合物，还提供了该化合物的可同过一步反应绿色高效的合成，生产成本低，具有工业化生产的潜质的制备方法，所述的方法通过C‑H直接芳基化反应，Suzuki‑miyara或者Stille交叉偶联反应实现；同时该化合物可以应用医疗诊断、疾病治疗以及白光有机发光二极管的发光层等。