trimethylsilyl iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: trimethylsilyl iodide
• 英文别名: Trimethylsilanylium;iodide；trimethylsilanylium;iodide
• 化学式: C₃H₉Si*I
• 分子量: 200.094
• InChiKey: RPOLMYKXDIDTFL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.63
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒽醌 、 trimethylsilyl iodide 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以90%的产率得到trans-dispiro[oxirane-2,9'[10'H]-anthracene-10',2"-oxirane]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triazolyl anthracene as a selective fluorescent chemosensor for the Cu(II) ion

  摘要：

  The Cu(I)-catalyzed azicle-alkyne cycloaddition reaction (CuAAC) has been used to synthesize ail anthracene-based fluorescent compound that undergoes strong fluorescence quenching in the presence of Cu(II). Fluorescence studies indicate that the compound forms a 1:1 complex and can be used to quantitatively determine micromolar concentrations of Cu(II) in aqueous solution. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.092
• 作为试剂：
  描述：

  烟酰胺 、 四乙酰核糖 在 trimethylsilyl iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 以93%的产率得到nicotinamide-2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranoside iodide
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF MAKING NICOTINAMIDE RIBOFURANOSIDE SALTS, NICOTINAMIDE RIBOFURANOSIDE SALTS AS SUCH, AND USES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE SELS DE NICOTINAMIDE RIBOFURANOSIDE, SELS DE NICOTINAMIDE RIBOFURANOSIDE EN TANT QUE TELS, ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2021013795A3

文献信息

• Total Synthesis of the Reported Structure of Stresgenin B Enabled by the Diastereoselective Cyanation of an Oxocarbenium
  作者：Wei Chuen Chan、Kazunori Koide

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03219

  日期：2018.12.21

  We report the first total synthesis of the reported structure of the heat shock protein expression inhibitor stresgenin B. The synthesis features (1) diastereoselective cyanation of an oxocarbenium intermediate en route to the synthetically challenging α-amido dioxolane, (2) Pd-catalyzed hydration of an unstable nitrile, and (3) late-stage Au-catalyzed Meyer–Schuster rearrangement or Ce-mediated Peterson

  我们报告了热休克蛋白表达抑制剂雌激素B的报道结构的第一个全合成。该合成特征（1）氧碳intermediate中间体在合成困难的α-酰胺基二氧戊环的途中非对映选择性氰化，（2）Pd催化的水合作用不稳定的腈，以及（3）后期Au催化的Meyer-Schuster重排或Ce介导的Peterson烯化反应以提供环外α，β-不饱和酯。我们的合成努力使我们得出结论，雌激素B的结构需要修改。
• Broadly Applicable Stereoselective Syntheses of Serrulatane, Amphilectane Diterpenes, and Their Diastereoisomeric Congeners Using Asymmetric Hydrovinylation for Absolute Stereochemical Control
  作者：Srinivasarao Tenneti、Souvagya Biswas、Glen Adam Cox、Daniel J. Mans、Hwan Jung Lim、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jacs.8b03549

  日期：2018.8.8

  with simple oxygenated styrene derivatives, we iteratively install the various exocyclic chiral centers present in typical serrulatane [e.g., a (+)- p-benzoquinone natural product, elisabethadione, nor-elisabethadione, helioporin D, a known advanced intermediate for the synthesis of colombiasin and elisapterosin] and amphilectane [e.g., A-F, G-J, and K,L pseudopterosins] derivatives. A concise table showing

  立构中心位于其所连接的环中手性碳旁边的环外位置，是许多生物活性天然产物中普遍存在的结构基序，包括二萜和三萜和类固醇。这些中心的安装一直是有机化学中长期存在的问题。很少有几类化合物比锯齿烷和两性烷更能说明这个问题，因为它们带有多个带有甲基的环外手性中心。乙烯基芳烃和 1,3-二烯（例如 1-乙烯基环烯烃）的镍催化不对称氢乙烯基化 (AHV) 提供了一种引入这些手性中心的极其简便的方法。本文记录了我们努力证明 AHV 的通用性，不仅可以获取天然产物，还可以获取其各种非对映异构衍生物。成功的关键是高度可调的亚磷酰胺 Ni(II) 配合物的可用性，可用于克服手性中间体固有的选择性。氢乙烯基化 (HV) 反应的产率非常好，所需异构体的选择性在 92-99% 范围内。新型、构型变化但空间要求较低的 2,2'-联苯酚衍生的亚磷酰胺 Ni 配合物（通过 X 射线完全表征）的发现对于几个 HV 反应的成功至
• Four- and Five-Coordinate Osmium(IV) Nitrides and Imides: Circumventing the “Nitrido Wall”
  作者：Josh Abbenseth、Sarah C. Bete、Markus Finger、Christian Volkmann、Christian Würtele、Sven Schneider

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00707

  日期：2018.3.12

  bonding model. In contrast, low-valent osmium(IV) or other d4 nitrides are rare and have only been reported with lower coordination numbers (CN ≤ 4), thereby avoiding π-bonding conflicts of the nitride ligand with the electron-rich metal center. We here report the synthesis of the square-planar osmium(IV) nitride [OsIVN(PNP)] (PNP = N(CHCHPtBu2)2). From there, a square-pyramidal isonitrile adduct could

  氮化（化学在八面体或方金字塔形配位中以by（VI）为主。d 2构型的稳定性以及强烈的σ-和π-给体氮化物对顶端配位的偏爱与Gray-Ballhausen键合模型一致。相比之下，低价IV（IV）或其他d 4氮化物很少见，而且据报道仅具有较低的配位数（CN≤4），从而避免了氮化物配体与富电子金属中心的π键冲突。我们在这里报告了方形氮化nitride [Os IV N（PNP）]（PNP = N（CHCHP t Bu 2）2）的合成）。从那里，可以分离出一个方形-金字塔形的异腈加合物，其具有令人惊讶的基氮化物配位的特征。分析这种五坐标的d 4氮化物显示出异腈配体的不寻常结合方式，这说明了最弱的σ供体和最强的π受体异腈对根尖配位的偏爱。
• Stereodivergent Synthesis of Enantioenriched 4-Hydroxy-2-cyclopentenones
  作者：Gurpreet Singh、Angelica Meyer、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo402539p

  日期：2014.1.3

  Protected 4-hydroxycyclopentenones (4-HCPs) constitute an important class of intermediates in chemical synthesis. A route to this class of compound has been developed. Key steps include Noyori reduction (which establishes the stereochemistry of the product), ring-closing metathesis, and simple functional group conversions to provide a set of substituted 4-HCPs in either enantiomeric form.
• Synthesis of a novel C-10 spiro-epoxide of paclitaxel
  作者：Michael A. Walker、Timothy D. Johnson、Stella Huang、Dolatorai M. Vyas、John F. Kadow

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00280-3

  日期：2001.7

  New analogues of paclitaxel (1a, active constituent of Taxol((R))) were synthesized containing an epoxide at the C-10 position. The introduction of the epoxide was carried out by selective removal of the C10-acetate followed by protection of the C2 ' -and C7-hydroxyl groups. After oxidation to yield a ketone at the C10-position, this intermediate was reacted with dimethylsulfonium ylide. Deprotection and further manipulations provide the C10-spiro epoxide of paclitaxel (1b) and the corresponding C7-MOM ether (1c). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.