1-deoxyaltronojirimycin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-deoxyaltronojirimycin
• 英文别名: 1-Deoxyaltrojirimycin；(2R,3R,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
• 化学式: C₆H₁₃NO₄
• 分子量: 163.174
• InChiKey: LXBIFEVIBLOUGU-KAZBKCHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxyaltronojirimycin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以8 mg的产率得到1,5-dideoxy-1,5-imino-(2R,3S,4R,5R)-D-altritol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氧化和环收缩法合成（±）-1-脱氧野oji霉素和（±）-1-脱氧灵古霉素

  摘要：

  在HBF 4和BnOH存在下，涉及N（1）-苄基-2,7-二氢-1 H-氮杂与m -CPBA的化学选择性烯属氧化反应，然后进行环收缩的反应顺序有利于任何一种的立体选择性制备。的非对映体的环氧化物（2个RS，3 SR） - ñ（1）的反应条件简单的修改-苄基-2-氯甲基-3-苄基氧基-4,5- epoxypiperidine。环氧开环，官能团互变和脱保护可合成（±）-1-脱氧野oji霉素和（±）-1-脱氧野oji霉素。

  DOI：

  10.1021/ol902533b
• 作为产物：
  描述：

  (8S,8aR)-8-(t-butyldimethylsilyloxy)-8,8a-dihydro-1H-oxazolo[3,4-a]pyridin-3(5H)-one 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-deoxyaltronojirimycin
  参考文献：
  名称：

  New entry for asymmetric deoxyazasugar synthesis: syntheses of deoxymannojirimycin, deoxyaltrojirimycin and deoxygalactostatin

  摘要：

  脱氧氨基糖如脱氧甘露糖霉素、脱氧阿洛糖霉素和脱氧半乳糖肽是从(R)-(+)-4-甲氧基羧基氧杂唑烷酮出发，通过一个双环氧杂唑烷基哌啶作为共同的合成中间体进行立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1039/a807532h

文献信息

• Asymmetric synthesis of 1-deoxynojirimycin and its congeners from a common chiral building block
  作者：Hiroki Takahata、Yasunori Banba、Mayumi Sasatani、Hideo Nemoto、Atsushi Kato、Isao Adachi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.112

  日期：2004.9

  A new, promising chiral building block 9 for the synthesis of 1-deoxy-4,5-trans-oriented azasugars such as 1-deoxynojirimycin (1) was prepared in only four steps from the Garner aldehyde 10 using catalytic ring-closing metathesis (RCM) for the construction of the piperidine ring. In practical test, the first synthesis of all four isomers (1 and 6-8) of trans-4,5-orientated 1-deoxyiminosugars using

  使用催化闭环易位反应，从Garner醛10仅四步制备了一种新的，很有前途的手性构建体9，用于合成1-deoxy-4,5-反式氮杂糖如1-deoxynojirimycin（1）。RCM）用于哌啶环的构建。在实际的测试中，所有四种异构体（第一合成1和6 - 8）的反式-4,5-取向使用1- deoxyiminosugars 9作为共同的手性结构单元证实。
• A Fluorescence Polarization Activity-Based Protein Profiling Assay in the Discovery of Potent, Selective Inhibitors for Human Nonlysosomal Glucosylceramidase
  作者：Daniël Lahav、Bing Liu、Richard J. B. H. N. van den Berg、Adrianus M. C. H. van den Nieuwendijk、Tom Wennekes、Amar T. Ghisaidoobe、Imogen Breen、Maria J. Ferraz、Chi-Lin Kuo、Liang Wu、Paul P. Geurink、Huib Ovaa、Gijsbert A. van der Marel、Mario van der Stelt、Rolf G. Boot、Gideon J. Davies、Johannes M. F. G. Aerts、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1021/jacs.7b07352

  日期：2017.10.11

  assessed on GBA2 selectivity offset against the other glucosylceramide metabolizing enzymes, glucosylceramide synthase (GCS), lysosomal glucosylceramidase (GBA), and the cytosolic retaining β-glucosidase, GBA3. Our work, yielding potent and selective GBA2 inhibitors, also provides a roadmap for the development of high-throughput assays for identifying retaining glycosidase inhibitors by FluoPol-ABPP

  人非溶酶体葡萄糖基神经酰胺酶（GBA2）是控制糖脂水平的几种酶之一，其活性与几种人类疾病状态相关。迫切需要设计或发现选择性的GBA2抑制剂作为化学工具和潜在的治疗剂。在这里，我们描述了基于荧光偏振活性的蛋白质谱分析（FluoPol-ABPP）测定法的发展，该测定法可从350多种亚氨基糖文库中快速鉴定GBA2抑制剂。基于FluoPol-ABPP筛选的线索生成聚焦库，并针对与其他葡糖神经酰胺代谢酶，葡糖神经酰胺合酶（GCS），溶酶体葡糖神经酰胺酶（GBA）和胞质保留β-葡糖苷酶GBA3的GBA2选择性偏移进行评估。我们的工作产生了有效的和选择性的GBA2抑制剂，
• A new approach to 1-deoxy-azasugars: asymmetric synthesis of 1-deoxymannojirimycin and 1-deoxyaltronojirimycin
  作者：Yi-Ming Xu、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1039/a605128f

  日期：——

  A concise and flexible method, based upon the kinetic resolution of racemic α-furfuryl amine derivatives, for the asymmetric synthesis of 1-deoxy-azasugars is described. (-)-1-Deoxymannojirimycin 1a has been synthesized in nine steps (5.8% overall yield) from the α-furfurylamine derivative 3 and its enantiomer (+)-1-deoxymannojirimycin 1b has been similarly synthesized in nine steps (3.7% overall yield) from (S)-3. (-)- and (+)-1-Deoxyaltronojirimycin, 16a and 16b, have also been synthesized in five steps (overall yields 21.5% and 25.4%, respectively) from the intermediates 9a and 9b, respectively.

  描述了一种基于消旋α-呋喃基胺衍生物的动力学分辨法的简洁灵活的方法，用于不对称合成1-脱氧-氮糖。(-)-1-脱氧甘露糖霉素1a已从α-呋喃基胺衍生物3经过九步合成，整体产率为5.8%；其对映体(+)-1-脱氧甘露糖霉素1b也同样从(S)-3经过九步合成，整体产率为3.7%。(-)-和(+)-1-脱氧阿尔托糖霉素16a和16b也分别从中间体9a和9b经过五步合成，整体产率分别为21.5%和25.4%。
• Diastereoselective Synthesis of 1-Deoxygalactonojirimycin, 1-Deoxyaltronojirimycin, and <i>N</i>-Boc-(2<i>S</i>,3<i>S</i>)-3-Hydroxypipecolic Acid via Proline Catalyzed α-Aminoxylation of Aldehydes
  作者：Shibin Chacko、Ramesh Ramapanicker

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00424

  日期：2015.5.1

  An efficient synthesis of deoxygalactonojirimycin and deoxyaltronojirimycin through the use of proline catalyzed asymmetric α-aminoxylation of a higher homologue of Garner’s aldehyde, derived from l-aspartic acid, is reported. The method is also used for a highly diastereoselective synthesis of the N-Boc derivative of (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid. The configuration of the proline catalyst used for

  据报道，通过脯氨酸催化衍生自1-天冬氨酸的加纳醛的较高同系物的脯氨酸催化的不对称α-氨基木糖基化，可以有效地合成脱氧半乳糖苷嘧啶和脱氧精氨酸霉素。该方法还用于（2S，3S）-3-羟基哌酸的N- Boc衍生物的高度非对映选择性合成。用于不对称氨氧化步骤的脯氨酸催化剂的构型最终控制了最终产物中三个相邻的立体异构中心的绝对构型。
• Improved Synthesis of 1-Deoxynojirimycin and Facile Synthesis of Its Stereoisomers from (S)-Pyroglutamic Acid Derivative
  作者：Nobuo Ikota、Jun-ichi Hirano、Ranjith Gamage、Hidehiko Nakagawa、Hiroko Hama-Inaba

  DOI：10.3987/com-97-s11

  日期：——

  Improved synthesis of 1-deoxynojirimycin (9) from (E)-alpha,beta-unsaturated ester(1) and facile synthesis of 1-deoxyazasugars (14 and 15) from 10 where both substrates (1 and 10) prepared from (S)-pyroglutamic acid were described.