(+)-(6S,8S)-discorhabdine B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: (+)-(6S,8S)-discorhabdine B
• 英文别名: (+)-(6S,8S)-discorhabdin B；(+)-discorhabdin B；discorhabdine B；discorhabdin B；(1S,14S)-19-bromo-15-thia-4,9,13-triazahexacyclo[12.6.1.13,7.01,16.02,12.010,22]docosa-2(12),3,7,10(22),16,19-hexaene-11,18-dione
• 化学式: C₁₈H₁₂BrN₃O₂S
• 分子量: 414.282
• InChiKey: SVKKMXJIWIOCJC-VOJFVSQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 (+)-(6S,8S)-discorhabdine B 以 甲醇 为溶剂， 反应 336.0h， 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性海洋生物碱Discorhabdin B †的亲电子反应性研究

  摘要：

  Discorhabdins的细胞毒性海洋吡咯烷氨基醌生物碱的作用机理尚不清楚。我们已经确定discorhabdin B充当仿生硫醇亲核试剂的亲电子试剂，导致脱溴的加合物。与此相反，效力较低的细胞毒素discorhabdins d和Q未能反应，细胞毒性支撑的SAR模型需要亲电Δ执行协调组合1碳中心和亲核N-18胺为有效的活性。Discorhabdin B的两个对映异构体所表现出的亲核试剂的立体定向性质表明，卵硫醇A取代的Discorhabdins H，H 2，K和K 2的生物发生不需要通过酶促过程来介导。

  DOI：

  10.1039/c2ob07090a
• 作为产物：
  描述：

  以 水 为溶剂， 生成 (+)-(6S,8S)-discorhabdine B
  参考文献：
  名称：

  Discorhabdin W，第一个二聚体discorhabdin。

  摘要：

  Discorhabdin W（1），从新西兰Latrunculia sp。分离。海绵是一种对称的二聚体，对P388鼠白血病细胞系具有强大的体外活性。通过1D和2D-NMR实验和质谱确定结构和立体化学。Discorhabdins B（2），D（3），G / I（4）和L（5）也从同一块海绵中分离出来。

  DOI：

  10.1021/np050333f

文献信息

• Investigation of the electrophilic reactivity of the cytotoxic marine alkaloid discorhabdin B
  作者：Cary F. C. Lam、Tanja Grkovic、A. Norrie Pearce、Brent R. Copp

  DOI：10.1039/c2ob07090a

  日期：——

  The mechanisms of action of the cytotoxic marine pyrroloiminoquinone alkaloids the discorhabdins are unknown. We have determined that discorhabdin B acts as an electrophile towards biomimetic thiol nucleophiles leading to debrominated adducts. In contrast, less potent cytotoxins discorhabdins D and Q failed to react, supporting an SAR model of cytotoxicity requiring an orchestrated combination of an

  Discorhabdins的细胞毒性海洋吡咯烷氨基醌生物碱的作用机理尚不清楚。我们已经确定discorhabdin B充当仿生硫醇亲核试剂的亲电子试剂，导致脱溴的加合物。与此相反，效力较低的细胞毒素discorhabdins d和Q未能反应，细胞毒性支撑的SAR模型需要亲电Δ执行协调组合1碳中心和亲核N-18胺为有效的活性。Discorhabdin B的两个对映异构体所表现出的亲核试剂的立体定向性质表明，卵硫醇A取代的Discorhabdins H，H 2，K和K 2的生物发生不需要通过酶促过程来介导。
• Discorhabdin W, the First Dimeric Discorhabdin
  作者：Gerhard Lang、André Pinkert、John W. Blunt、Murray H. G. Munro

  DOI：10.1021/np050333f

  日期：2005.12.1

  Discorhabdin W (1), isolated from a New Zealand Latrunculia sp. sponge, is a symmetrical dimer with potent in vitro activity against the P388 murine leukemia cell line. The structure and stereochemistry were assigned by using 1D- and 2D-NMR experiments and mass spectrometry. Discorhabdins B (2), D (3), G/I (4), and L (5) were also isolated from the same sponge.

  Discorhabdin W（1），从新西兰Latrunculia sp。分离。海绵是一种对称的二聚体，对P388鼠白血病细胞系具有强大的体外活性。通过1D和2D-NMR实验和质谱确定结构和立体化学。Discorhabdins B（2），D（3），G / I（4）和L（5）也从同一块海绵中分离出来。