8-phenylguanosine diphosphate mannose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 8-phenylguanosine diphosphate mannose
• 英文别名: 8-phenyl-GDP-mannose；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-8-phenyl-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] hydrogen phosphate
• 化学式: C₂₂H₂₉N₅O₁₆P₂
• 分子量: 681.444
• InChiKey: SCOKQCQUDQPFAC-UXPHSKRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  327
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 mannose-1-phosphate 在 magnesium sulfate 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 formamide 为溶剂， 反应 144.0h， 以26.4 mg的产率得到8-phenylguanosine diphosphate mannose
  参考文献：
  名称：

  A fast synthetic route to GDP-sugars modified at the nucleobase

  摘要：

  通过对未保护的糖-核苷酸进行溴化和铃木-宮浦交叉耦合，直接对GDP-甘露糖进行结构修饰，以生成8-取代的荧光类似物。

  DOI：

  10.1039/b714379f

文献信息

• A fast synthetic route to GDP-sugars modified at the nucleobase
  作者：Alice Collier、Gerd K. Wagner

  DOI：10.1039/b714379f

  日期：——

  The direct structural modification of GDP-mannose via the bromination and Suzuki–Miyaura cross-coupling of the unprotected sugar–nucleotide, to produce 8-substituted fluorescent analogues of GDP-mannose.

  通过对未保护的糖-核苷酸进行溴化和铃木-宮浦交叉耦合，直接对GDP-甘露糖进行结构修饰，以生成8-取代的荧光类似物。