monoethanolamine carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: monoethanolamine carbamate
• 英文别名: 2-hydroxyethylcarbamic acid；MEA-COOH；N-(2-hydroxyethyl)carbamate；(2-Hydroxyethylazaniumyl)formate；(2-hydroxyethylazaniumyl)formate
• 化学式: C₃H₇NO₃
• 分子量: 105.093
• InChiKey: QENMPTUFXWVPQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  monoethanolamine carbamate 在 sodium perchlorate 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 24.0h， 生成 C.I.酸性橙108
  参考文献：
  名称：

  单乙醇胺形成氨基甲酸酯的平衡常数及其与温度的关系

  摘要：

  在298、308、318和328 K的各种温度下以及离子强度高达1.7 M的情况下，评估了由单乙醇胺形成氨基甲酸酯的平衡常数。从log 10 K对I 0.5的曲线图可知，热力学常数的变化随温度如下的关系日志10 ķ 1 = -0.934 +（0.671×10 3）ķ / Ť。

  DOI：

  10.1021/je980290n
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 C.I.酸性橙108 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 monoethanolamine carbamate
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳的捕获和使用：利用废气中的二氧化碳进行有机合成

  摘要：

  碳捕获和利用（CCU）策略已应用于有机合成。直接从废气中捕获的二氧化碳（CO 2）与来自商业来源的超纯CO 2气体一样有效地用于有机转化，即使是对空气和湿气敏感的反应也是如此。捕获CO 2的乙醇胺水溶液可以连续循环而不会降低反应效率。

  DOI：

  10.1002/anie.201308341

文献信息

• ¹³C and ¹⁵N NMR Characterization of Amine Reactivity and Solvent Effects in CO₂ Capture
  作者：Cristina Perinu、Bjørnar Arstad、Aud. M. Bouzga、Klaus-J. Jens

  DOI：10.1021/jp503421x

  日期：2014.8.28

  account structural–chemical properties. For all the amines, the 15N chemical shifts fairly reflected the observed reactivity for carbamate formation. In addition to being a useful tool for the investigation of amine reactivity, 15N NMR data clearly provided evidence of the importance of solvent effects for the understanding of chemical dynamics in CO2 capture by aqueous amine absorbents.

  就形成胺氨基甲酸酯的趋势而言，已经研究了影响所选胺吸收剂对二氧化碳（CO 2）捕集的反应性的因素。四种链长不同的线性直链伯醇胺（MEA，3A1P，4A1B和5A1P），两个在氮的β-位具有不同取代基的伯胺（1A2P和ISOB），仲链烷醇胺（DEA）和空间位阻研究了伯胺（AMP）。分析了胺的15 N NMR数据与其形成氨基甲酸酯的能力之间的关系，该平衡是通过定量13 C NMR实验在平衡条件下确定的，同时考虑了结构化学性质。对于所有的胺，这15种N化学位移完全反映了观察到的氨基甲酸酯形成反应性。15 N NMR数据除了是研究胺反应性的有用工具外，还清楚地证明了溶剂效应对于理解胺型吸收剂在CO 2捕集中的化学动力学的重要性。
• Highly Efficient and Selective Formation of Hydrogencarbonate in CO₂ Absorption Process Using Piperidine and Piperazine Derivatives
  作者：Man Sub Shin、Yoon Kook Park、Sung Chan Nam、Kwang-Jin Hwang

  DOI：10.1246/cl.2012.142

  日期：2012.2.5

  This investigation demonstrated that bicarbonate ions were selectively formed over carbamate in a CO2 absorption process using piperidine and piperazine derivatives based on 13C NMR. Piperidines with methyl or hydroxymethyl substituent at 2 position (PiP-Me and PiP-MeOH) and 2,5-dimethylpiperazine (DM-PiZ) generated the bicarbonate ions as main adducts in reaction with CO2. The absorptions of CO2 by those aqueous amines (PiP-Me and DM-PiZ) were faster than those of MEA (2-aminoethanol).

  这项研究根据 13C NMR 证明，在使用哌啶和哌嗪衍生物吸收二氧化碳的过程中，碳酸氢根离子选择性地形成于氨基甲酸酯离子。在 2 位具有甲基或羟甲基取代基的哌啶（PiP-Me 和 PiP-MeOH）和 2,5-二甲基哌嗪（DM-PiZ）与 CO2 反应生成的主要加合物是碳酸氢根离子。这些水胺（PiP-Me 和 DM-PiZ）吸收二氧化碳的速度比 MEA（2-氨基乙醇）快。
• Kinetics of the reaction of carbon dioxide with blends of amines in aqueous media using the stopped-flow technique
  作者：Sami H. Ali

  DOI：10.1002/kin.20059

  日期：2005.7

  model is based on the zwitterion mechanism for all the amines involved (AMP, MEA, and DEA). Blending AMP with either of the amines results in observed pseudo-first-order reaction rate constant values (ko) that are greater than the sum of the ko values of the respective pure amines. This is due to the role played by one amine in the deprotonation of the zwitterion of the other amine. Steric factor and

  将 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 (AMP) 与伯胺单乙醇胺 (MEA) 和仲胺二乙醇胺 (DEA) 混合对水介质中二氧化碳反应动力学的影响已经在 298、303、308 和 313 K 下在一系列混合成分和浓度下进行了研究。直接停流电导法已用于测量这些反应的动力学。发现所提出的代表 CO2 与所研究的任何一种混合物的反应的模型在确定所涉及反应的动力学方面是令人满意的。该模型基于所有涉及的胺（AMP、MEA 和 DEA）的两性离子机制。将 AMP 与任一胺混合导致观察到的准一级反应速率常数值 (ko) 大于相应纯胺的 ko 值之和。这是由于一种胺在另一种胺的两性离子的去质子化中所起的作用。所形成的两性离子和去质子化物质的空间因子和碱度对确定所研究的反应速率有很大影响。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet 37: 391–405, 2005