6,7-furanohydrocoumaric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6,7-furanohydrocoumaric acid
• 英文别名: 3-(6-hydroxy-benzofuran-5-yl)-propionic acid；3-(6-Hydroxy-benzofuran-5-yl)-propionsaeure；3-(6-Hydroxy-1-benzofuran-5-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: KRHPGBSOKDJJPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-furanohydrocoumaric acid 生成 3,4-二氢补骨脂素
  参考文献：
  名称：

  Jois; Manjunath, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 434,437

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  补骨脂素 在 sodium hydroxide 、 sodium amalgam 作用下， 生成 6,7-furanohydrocoumaric acid
  参考文献：
  名称：

  Jois; Manjunath, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 434,437

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microbial reduction of coumarin, psoralen, and xanthyletin by Glomerella cingulata
  作者：Shinsuke Marumoto、Mitsuo Miyazawa

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.089

  日期：2011.1

  reduced acid, hydrocoumaric acid. In the biotransformation of psoralen, two reduced metabolites, 6,7-furano-hydrocoumaric acid, and 6,7-furano-o-hydrocoumaryl alcohol were isolated from the incubation of psoralen. Xanthyletin was converted to reduced products 9,9-dimethyl-6,7-pyrano-hydrocoumaric acid and 9,9-dimethyl-6,7-pyrano-o-hydrocoumaryl alcohol by G. cingulata. The structures of the new compounds

  香豆球菌，补骨脂素和黄嘌呤菌素的微生物转化是用带菌格氏菌进行的。主要反应途径涉及香豆素类似物在α，β-不饱和δ-内酯环上的还原。香豆素被丁香菌（G. cingulata）代谢，得到相应的还原酸氢香豆酸。在补骨脂素，两个缩小的代谢产物，6,7-呋喃并hydrocoumaric酸，和6,7- furano-的生物转化ø -hydrocoumaryl醇从补骨脂素的孵化隔离。Xanthyletin被转化为还原产物9,9-二甲基-6,7-吡喃并hydrocoumaric酸和9,9-二甲基-6,7-吡喃并-o- hydrocoumaryl醇由G.炭疽病。使用光谱技术表征了新化合物的结构。另外，在体外测试了包括代谢物的甲酯衍生物在内的所有化合物的β-分泌酶（BACE1）抑制活性。显示6,7-呋喃-氢香豆酸甲酯具有BACE1抑制活性，IC 50值为0.84±0.06 mM。