19-nortestololactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 19-nortestololactone
• 英文别名: 19-nortestolactone；17a-oxa-D-homo-4-estren-3,17-dione；(4aS,4bR,10aR,10bS,12aS)-12a-methyl-3,4,4a,4b,5,6,9,10,10a,10b,11,12-dodecahydronaphtho[2,1-f]chromene-2,8-dione
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: WDAJMKFGRDWCMG-QXUSFIETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  诺龙 在 penicillium vinaceum AM₁₁₀ 作用下， 反应 144.0h， 以85%的产率得到19-nortestololactone
  参考文献：
  名称：

  青霉菌对雄甾烷和雄甾烯类固醇的微生物修饰

  摘要：

  类固醇化合物的生物转化是一种有前途的、环境友好的新药物和激素途径。类固醇代谢过程中常见的一种反应类型是拜尔-维利格氧化，在环酮（如类固醇）的情况下，会产生内酯。催化该反应的真菌酶 Baeyer-Villiger 单加氧酶 (BVMO) 已被证明具有广泛的底物范围、选择性和与化学氧化竞争的催化性能，并且更加环保。本研究涵盖了一系列雄甾烷类固醇（表雄酮和雄甾酮）和雄甾烯类固醇（黄体酮、孕烯醇酮、脱氢表雄酮、雄烯二酮、19-OH-雄烯二酮、睾酮、和 19-去甲睾酮）由丝状真菌 Penicillium v​​inaceum AM110 培养而成。通过 GC 监测转化，并在色谱和光谱数据的基础上鉴定所得产物。研究的真菌对底物进行有效的 Baeyer-Villiger 氧化。有趣的是，将 19-OH 基团引入雄烯二酮骨架对 BVMO 活性具有显着的抑制作用，因为 10 天的转化使 19-OH-雄烯二酮

  DOI：

  10.3390/molecules25184226

文献信息

• Steroids? transformations in culture
  作者：A BARTMANSKA、J DMOCHOWSKAGLADYSZ、E HUSZCZA

  DOI：10.1016/j.steroids.2004.11.011

  日期：2005.3

  The application of Penicillium notation genus for biotransformations of steroids has been investigated. The reactions observed include insertion of an oxygen atom into D-ring of steroids, 15 alpha-hydroxylation of 17 alpha-methyl testosterone derivatives, ester bond hydrolysis, and degradation of a testosterone derivatives side chain.Microbial production of testolactones, the biologically active compounds. was also achieved using this strain in up to 98% yield. (c) 2005 Elsevier Inc. All rights reserved.