(E)-5-(tritylthio)-3-penten-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (E)-5-(tritylthio)-3-penten-1-ol
• 英文别名: (E)-5-tritylsulfanylpent-3-en-1-ol
• 化学式: C₂₄H₂₄OS
• 分子量: 360.52
• InChiKey: KYPGIZQFWNTQME-UUILKARUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三苯甲硫醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-5-(tritylthio)-3-penten-1-ol 、 (E)-5-(tritylthio)pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of spiruchostatin B aided by an automated synthesizer

  摘要：

  天然产物HDAC抑制剂spirochostatin B的全合成成功实现。通过自动化合成器执行了一种包含不对称羟醛反应的5步合成路线，得到了(E)-(S)-3-羟基-7-硫-4-庚烯酸片段，这一片段是包含半胱氨酸的脱硫肽类天然产物，如spirochostatins、FK228、FR901375和largazole，它们对HDACs具有抑制活性的关键结构。

  DOI：

  10.1039/c0ob01169j

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF (1S, 4S, 7Z, 10S, 16E, 21R)- 7-ETHYLIDENE-4,21-BIS(1-METHYLETHYL)-2-OXA-12,13-DITHIA-5, 8, 20, 23- TETRAAZABICYCLO[8.7.6]TRICOS-16-ENE-3, 6, 9, 19, 22-PENTONE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE (1S, 4S, 7Z, 10S, 16E, 21R)- 7-ÉTHYLIDÈNE-4,21-BIS(1-MÉTHYLÉTHYL)-2-OXA-12,13-DITHIA-5, 8, 20, 23- TÉTRAAZABICYCLO[8.7.6]TRICOS-16-ÈNE-3, 6, 9, 19, 22-PENTONE
  申请人：MSN LABORATORIES PRIVATE LTD

  公开号：WO2017068596A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention is relates to an improved process for the preparation (1S,4S,7Z,10S,16E,21R)-7-ethylidene-4,21-bis(1-methylethyl)-2-oxa-12,13-dithia-5,8,20,23-tetraazabi-cyclo[8.7.6]tricos-16-ene-3,6,9,19,22-pentone of formula I.

  本发明涉及一种改进的制备过程，用于制备式I的(1S,4S,7Z,10S,16E,21R)-7-乙烯基-4,21-双(1-甲基乙基)-2-氧-12,13-二硫-5,8,20,23-四氮杂环[8.7.6]三十一烯-16-烯-3,6,9,19,22-五酮。
• Process for the preparation of (1S, 4S, 7Z, 10S, 16E, 21R)-7-ethyldene-4,21-bis(1-methyl-ethyl)-2-oxa-12,13-dithia-5,8,20,23-tetraazabicyclo[8.7.6]tricos-16-ene-3, 6, 9, 19, 22-pentone
  申请人：Rajan Srinivasan Thirumalai

  公开号：US10562931B2

  公开（公告）日：2020-02-18

  The present invention is relates to an improved process for the preparation (1S,4S,7Z,10S,16E,21R)-7-ethylidene-4,21-bis(1-methylethyl)-2-oxa-12,13-dithia-5,8,20,23-tetraazabi-cyclo[8.7.6]tricos-16-ene-3,6,9,19,22-pentone of formula I.

  本发明涉及一种制备式 I 的(1S,4S,7Z,10S,16E,21R)-7-亚乙基-4,21-双(1-甲基乙基)-2-氧杂-12,13-二硫杂-5,8,20,23-四氮杂双环[8.7.6]三os-16-烯-3,6,9,19,22-戊酮的改进工艺。
• AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF (1S, 4S, 7Z, 10S, 16E, 21R)-7-ETHYLDENE-4,21-BIS(1-METHYL-ETHYL)-2-OXA-12,13-DITHIA-5,8,20,23-TETRAAZABICYCLO [8.7.6]TRICOS-16-ENE-3, 6, 9, 19, 22-PENTONE
  申请人：MSN LABORATORIES PRIVATE LIMITED

  公开号：US20180312538A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present invention is relates to an improved process for the preparation (1S,4S,7Z,10S,16E,21R)-7-ethylidene-4,21-bis(1-methylethyl)-2-oxa-12,13-dithia-5,8,20,23-tetraazabi-cyclo[8.7.6]tricos-16-ene-3,6,9,19,22-pentone of formula I.
• Total synthesis of spiruchostatin B aided by an automated synthesizer
  作者：Shinichiro Fuse、Kumiko Okada、Yusuke Iijima、Asami Munakata、Kazuhiro Machida、Takashi Takahashi、Motoki Takagi、Kazuo Shin-ya、Takayuki Doi

  DOI：10.1039/c0ob01169j

  日期：——

  The total synthesis of a natural productHDAC inhibitor, spiruchostatin B, was successfully achieved. A 5-step synthesis that included an asymmetric aldol reaction was carried out in an automated synthesizer to provide an (E)-(S)-3-hydroxy-7-thio-4-heptenoic acid segment that is the crucial structure of cysteine-containing, depsipeptidic natural products such as spiruchostatins, FK228, FR901375, and largazole for their inhibitory activity against HDACs.

  天然产物HDAC抑制剂spirochostatin B的全合成成功实现。通过自动化合成器执行了一种包含不对称羟醛反应的5步合成路线，得到了(E)-(S)-3-羟基-7-硫-4-庚烯酸片段，这一片段是包含半胱氨酸的脱硫肽类天然产物，如spirochostatins、FK228、FR901375和largazole，它们对HDACs具有抑制活性的关键结构。