dehydroriddelliine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: dehydroriddelliine
• 英文别名: dehydroridelliine；Dehydroriddelline；(1R,4Z,7S)-4-ethylidene-7-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-6-methylidene-2,9-dioxa-14-azatricyclo[9.5.1.014,17]heptadeca-11(17),12-diene-3,8-dione
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₆
• 分子量: 347.368
• InChiKey: MBDAQMQGMNJGEY-QVWMTMQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydroriddelliine 、 2'-脱氧腺苷 在 碳酸氢钠 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以0.64%的产率得到7-(deoxyguanosin-N2-yl)-dehydrosupinidine
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷核生物碱DNA加合物的完整结构分配和肿瘤引发的机制

  摘要：

  含吡咯烷酮生物碱的植物在世界范围内广泛存在，可能是影响牲畜，野生动植物和人类的最常见的有毒植物。吡咯烷核生物碱是在植物中鉴定出的首批化学致癌物。以前，我们确定吡咯并立核生物碱在体内和体外的代谢产生了一组常见的DNA加合物，这些加合物负责诱导肿瘤。使用LC-ESI / MS / MS分析，我们先前确定在使用riddelliine剂量的大鼠中形成了四个DNA加合物（DHP-dG-3，DHP-dG-4，DHP-dA-3和DHP-dA-4）。 ，一种致癌的吡咯烷核生物碱。由于缺乏足够的真实标准品，DHP-dA-3和DHP-dA-4的结构尚未阐明，DHP-dG-4的结构分配值得进一步验证。在这项研究中，我们为这些DNA加合物开发了一种改进的合成方法，从而可以通过质谱和NMR光谱对它们的完整结构进行阐明。我们确定DHP-dA-3和DHP-dA-4是7-羟基-9-（脱氧腺苷-D 6 -D 6是DHP-d

  DOI：

  10.1021/tx300292h
• 作为产物：
  描述：

  瑞氏千里光碱 在 四溴邻苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 dehydroriddelliine
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷核生物碱DNA加合物的完整结构分配和肿瘤引发的机制

  摘要：

  含吡咯烷酮生物碱的植物在世界范围内广泛存在，可能是影响牲畜，野生动植物和人类的最常见的有毒植物。吡咯烷核生物碱是在植物中鉴定出的首批化学致癌物。以前，我们确定吡咯并立核生物碱在体内和体外的代谢产生了一组常见的DNA加合物，这些加合物负责诱导肿瘤。使用LC-ESI / MS / MS分析，我们先前确定在使用riddelliine剂量的大鼠中形成了四个DNA加合物（DHP-dG-3，DHP-dG-4，DHP-dA-3和DHP-dA-4）。 ，一种致癌的吡咯烷核生物碱。由于缺乏足够的真实标准品，DHP-dA-3和DHP-dA-4的结构尚未阐明，DHP-dG-4的结构分配值得进一步验证。在这项研究中，我们为这些DNA加合物开发了一种改进的合成方法，从而可以通过质谱和NMR光谱对它们的完整结构进行阐明。我们确定DHP-dA-3和DHP-dA-4是7-羟基-9-（脱氧腺苷-D 6 -D 6是DHP-d

  DOI：

  10.1021/tx300292h

文献信息

• Full Structure Assignments of Pyrrolizidine Alkaloid DNA Adducts and Mechanism of Tumor Initiation
  作者：Yuewei Zhao、Qingsu Xia、Gonçalo Gamboa da Costa、Hongtao Yu、Lining Cai、Peter P. Fu

  DOI：10.1021/tx300292h

  日期：2012.9.17

  for these DNA adducts, enabling their full structural elucidation by mass spectrometry and NMR spectroscopy. We determined that DHP-dA-3 and DHP-dA-4 are a pair of epimers of 7-hydroxy-9-(deoxyadenosin-N6-yl) dehydrosupinidine, while DHP-dG-4 is 7-hydroxy-9-(deoxyguanosin-N2-yl)dehydrosupinidine, an epimer of DHP-dG-3. With the structures of these DNA adducts unequivocally elucidated, we conclude that

  含吡咯烷酮生物碱的植物在世界范围内广泛存在，可能是影响牲畜，野生动植物和人类的最常见的有毒植物。吡咯烷核生物碱是在植物中鉴定出的首批化学致癌物。以前，我们确定吡咯并立核生物碱在体内和体外的代谢产生了一组常见的DNA加合物，这些加合物负责诱导肿瘤。使用LC-ESI / MS / MS分析，我们先前确定在使用riddelliine剂量的大鼠中形成了四个DNA加合物（DHP-dG-3，DHP-dG-4，DHP-dA-3和DHP-dA-4）。 ，一种致癌的吡咯烷核生物碱。由于缺乏足够的真实标准品，DHP-dA-3和DHP-dA-4的结构尚未阐明，DHP-dG-4的结构分配值得进一步验证。在这项研究中，我们为这些DNA加合物开发了一种改进的合成方法，从而可以通过质谱和NMR光谱对它们的完整结构进行阐明。我们确定DHP-dA-3和DHP-dA-4是7-羟基-9-（脱氧腺苷-D 6 -D 6是DHP-d