tert-butyl 4-(3-fluoro-2-formylphenyl)piperazine-1-carboxylate | 744219-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(3-fluoro-2-formylphenyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 744219-30-5
• 化学式: C₁₆H₂₁FN₂O₃
• 分子量: 308.353
• InChiKey: OTQOEADQIHBWPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(3-fluoro-2-formylphenyl)piperazine-1-carboxylate 在 肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以57%的产率得到tert-butyl 4-(1H-indazol-4-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-Piperazinyl-3-磺酰吲唑为有效的和选择性的5-羟色胺-6拮抗剂

  摘要：

  作为开发中枢神经系统疾病病原体的努力的一部分，我们一直专注于5-HT 6受体，以鉴定有效的和选择性的配体，以增强认知能力。在本文中，我们报告鉴定出一系列新型的5-哌嗪基-3-磺酰基吲唑作为有效的和选择性的5-HT 6拮抗剂。包括3-（萘-1-基磺酰基）-5-（哌嗪-1-基）-1 H-吲唑（WAY-255315或SAM-315）在内的某些化合物的合成，SAR，药代动力学和药理活性被描述。

  DOI：

  10.1021/jm1007825
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯甲醛 、 N-Boc-哌嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以71%的产率得到tert-butyl 4-(3-fluoro-2-formylphenyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-Piperazinyl-3-磺酰吲唑为有效的和选择性的5-羟色胺-6拮抗剂

  摘要：

  作为开发中枢神经系统疾病病原体的努力的一部分，我们一直专注于5-HT 6受体，以鉴定有效的和选择性的配体，以增强认知能力。在本文中，我们报告鉴定出一系列新型的5-哌嗪基-3-磺酰基吲唑作为有效的和选择性的5-HT 6拮抗剂。包括3-（萘-1-基磺酰基）-5-（哌嗪-1-基）-1 H-吲唑（WAY-255315或SAM-315）在内的某些化合物的合成，SAR，药代动力学和药理活性被描述。

  DOI：

  10.1021/jm1007825

文献信息

• Heterocyclyl-3-sulfonylindazoles as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040167122A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof in the therapeutic treatment of disorders related to or affected by the 5-HT6 receptor. 1

  本发明提供了一种I式化合物及其在治疗与5-HT6受体相关或受其影响的疾病中的应用。
• 5-Piperazinyl-3-sulfonylindazoles as Potent and Selective 5-Hydroxytryptamine-6 Antagonists
  作者：Kevin G. Liu、Albert J. Robichaud、Ronald C. Bernotas、Yinfa Yan、Jennifer R. Lo、Mei-Yi Zhang、Zoe A. Hughes、Christine Huselton、Guo Ming Zhang、Jean Y. Zhang、Dianne M. Kowal、Deborah L. Smith、Lee E. Schechter、Thomas A. Comery

  DOI：10.1021/jm1007825

  日期：2010.11.11

  Herein we report the identification of a novel series of 5-piperazinyl-3-sulfonylindazoles as potent and selective 5-HT6 antagonists. The synthesis, SAR, and pharmacokinetic and pharmacological activities of some of the compounds including 3-(naphthalen-1-ylsulfonyl)-5-(piperazin-1-yl)-1H-indazole (WAY-255315 or SAM-315) will be described.

  作为开发中枢神经系统疾病病原体的努力的一部分，我们一直专注于5-HT 6受体，以鉴定有效的和选择性的配体，以增强认知能力。在本文中，我们报告鉴定出一系列新型的5-哌嗪基-3-磺酰基吲唑作为有效的和选择性的5-HT 6拮抗剂。包括3-（萘-1-基磺酰基）-5-（哌嗪-1-基）-1 H-吲唑（WAY-255315或SAM-315）在内的某些化合物的合成，SAR，药代动力学和药理活性被描述。
• An Improved Synthesis of 4-(1-Piperazinyl)benzo[<i>b</i>]thiophene Dihydrochloride
  作者：Chunhui Wu、Weiming Chen、Dehui Jiang、Xiangrui Jiang、Jingshan Shen

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00027

  日期：2015.4.17

  2-Chloro-6-fluorobenzaldehyde was converted to 4-(1-piperazinyl)benzo[b]thiophene dihydrochloride (18), an intermediate in the synthesis of brexpiprazole, via a five-step sequence in 54% overall yield. This procedure requires no expensive catalyst and avoids the side products produced in the coupling step in the reported process. Several kilograms of compound 18 were prepared using this economical

  通过五步序列将2-氯-6-氟苯甲醛转化为4-（1-哌嗪基）苯并[ b ]噻吩二盐酸盐（18），其总收率为54％。该方法不需要昂贵的催化剂，并且避免了所报道的方法在偶联步骤中产生的副产物。使用该经济且可扩展的方法制备了几千克的化合物18。
• HETEROCYCLYL-3-SULFONYLINDAZOLES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS
  申请人：Bernotas Ronald Charles

  公开号：US20090253711A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof in the therapeutic treatment of disorders related to or affected by the 5-HT6 receptor.

  本发明提供了一种I式化合物及其在治疗与或受5-HT6受体相关的疾病中的应用。
• [EN] FUSED TRICYCLIC DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ TRICYCLIQUE CONDENSÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 并三环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：SHENZHEN SALUBRIS PHARM CO LTD

  公开号：WO2022007866A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  一种涉及化学药物技术领域的并三环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。所述并三环类衍生物是蛋白聚糖酶2(ADAMTS-5，Aggrecanase-2)的抑制剂。一种包含这些化合物的药物组合物以及将该化合物用于制备治疗骨关节炎等疾病的药物中的用途。