3,6-dihydro-5-methyl-6-[1-(1-naphthyl)ethyl]-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,6-dihydro-5-methyl-6-[1-(1-naphthyl)ethyl]-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3-Methyl-2-(1-naphthalen-1-ylethyl)-2,5-dihydropyran-6-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: QEMWQSMSSYGFCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 、 2-methyl-4-(1-naphthyl)pent-2-enal 在 {(1,4-bis(diphenylphosphino)butane)Pd(NCMe)2}(BF₄)2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到3,6-dihydro-5-methyl-6-[1-(1-naphthyl)ethyl]-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  阳离子钯（II）络合物串联[2 + 2]烯酮与α，β-不饱和醛和酮的环加成-烯丙基重排反应合成3,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮

  摘要：

  在[Pd（dppb）（PhCN）2 ]（BF 4）2存在下，用α，β-不饱和醛和酮处理乙烯酮会导致形成4-乙烯基氧杂环丁烷-2-酮，并在以下条件下重排：取决于取代基，以各种收率得到3，6-二氢-2 H-吡喃-2-酮。通过使用在β位置带有不对称碳中心的α，β-不饱和醛，可以实现高达57％de的不对称诱导。通过对4-乙烯基氧杂环丁烷-2-酮的C（4）-O键进行异质裂解而产生的两性离子被认为是烯丙基重排的中间产物。3,6-二氢-6-甲基-2 H的乙醇分解-吡喃-2-酮在酸性条件下，然后将所得的2,4-己二烯酸乙酯（山梨酸乙酯）皂化，以90％的产率得到山梨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00509-4