ethyl 4-cyano-5-(methylsulfanyl)-3-(pyridin-4-ylamino)thiophene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 4-cyano-5-(methylsulfanyl)-3-(pyridin-4-ylamino)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-cyano-5-methylsulfanyl-3-(pyridin-4-ylamino)thiophene-2-carboxylate；ethyl 4-cyano-5-methylsulfanyl-3-(pyridin-4-ylamino)thiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂S₂
• 分子量: 319.408
• InChiKey: HBRKDVUTVFPIEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Bromo-4-cyano-5-methylsulfanyl-thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester 、 4-氨基吡啶 在 palladium diacetate caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 以36%的产率得到ethyl 4-cyano-5-(methylsulfanyl)-3-(pyridin-4-ylamino)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of Substituted Bromothiophenecarboxylates in Palladium-Catalyzed N-Arylation of Hetarylamines

  摘要：

  本研究介绍了通过氨基吡啶或氨基喹啉与取代的溴噻吩-2-或-3-羧酸盐反应来实现庚二胺的 N-芳基化。通过一锅两步反应，从 2-氨基吡啶和 1-氨基异喹啉中获得了多环化合物：在 C-N 偶联之后，杂环的氮原子和羧酸盐发生分子内环化反应。立体阻碍似乎是后一反应的限制因素，因为当使用 2-氨基-6-甲基吡啶时，可得到相应的二苯乙胺。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942510

文献信息

• Reactivity of Substituted Bromothiophenecarboxylates in Palladium-Catalyzed N-Arylation of Hetarylamines
  作者：Gilbert Kirsch、Agathe Begouin、Stéphanie Hesse、Maria-João Queiroz

  DOI：10.1055/s-2006-942510

  日期：2006.8

  The N-arylation of hetarylamines by reaction of aminopyridines or aminoquinolines with substituted bromothiophene-2- or -3-carboxylates is described. From 2-aminopyridines and 1-aminoisoquinoline, polycyclic compounds were obtained in one-pot, two-step reactions: C-N coupling is followed by intramolecular cyclization involving the nitrogen atom of the heterocyclic ring and the carboxylate. Steric hindrance seems to be a limitation for the latter reaction, because when 2-amino-6-picoline was used, the corresponding dihetarylamines were obtained.

  本研究介绍了通过氨基吡啶或氨基喹啉与取代的溴噻吩-2-或-3-羧酸盐反应来实现庚二胺的 N-芳基化。通过一锅两步反应，从 2-氨基吡啶和 1-氨基异喹啉中获得了多环化合物：在 C-N 偶联之后，杂环的氮原子和羧酸盐发生分子内环化反应。立体阻碍似乎是后一反应的限制因素，因为当使用 2-氨基-6-甲基吡啶时，可得到相应的二苯乙胺。