4-(1-benzothiophen-4-yl)-1-{4-[(2-oxo-1,2-dihydroquinolin-7-yl)oxy]butyl}piperazin-1-ium-1-olate | 1191900-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(1-benzothiophen-4-yl)-1-{4-[(2-oxo-1,2-dihydroquinolin-7-yl)oxy]butyl}piperazin-1-ium-1-olate
• 英文别名: BrexpiprazoleN-Oxide；7-[4-[4-(1-benzothiophen-4-yl)-1-oxidopiperazin-1-ium-1-yl]butoxy]-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1191900-58-9
• 化学式: C₂₅H₂₇N₃O₃S
• 分子量: 449.574
• InChiKey: OAVMANIAJDSQQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  依匹唑派 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到4-(1-benzothiophen-4-yl)-1-{4-[(2-oxo-1,2-dihydroquinolin-7-yl)oxy]butyl}piperazin-1-ium-1-olate
  参考文献：
  名称：

  抗精神病药物质布雷哌拉唑中与过程相关的杂质的鉴定，合成和控制

  摘要：

  本文介绍了鉴定，合成和控制几种以未知杂质形式存在的未知相关物质，这些物质在抗精神病药物物质brexpiprazole（BRX）的开发过程中被观察到。根据液相色谱-质谱（LC-MS）杂质证据和对BRX合成路线的分析，提出了未知杂质的结构。合成了许多关键杂质，并使用不同的光谱技术确定了它们的化学结构。据我们所知，这是第一份报告，在开发出一种功能强大且高效的BRX原料药过程中，有效识别，处理和控制了几种新杂质。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00074

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BREXPIPRAZOLE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BREXPIPRAZOLE ET D'INTERMÉDIAIRES DE CELUI-CI
  申请人：ALEMBIC PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2018060916A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  The present invention relates to process for preparation of Brexpiprazole of formula-l and intermediates thereof. The present invention is further directed to process for the preparation of anhydrous form of Brexpiprazole, pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及制备公式-l的Brexpiprazole及其中间体的过程。本发明进一步涉及制备Brexpiprazole的无水形式的过程，以及包含它们的制药组合物。
• Identification, Synthesis, and Control of Process-Related Impurities in the Antipsychotic Drug Substance Brexpiprazole
  作者：Rahul Tyagi、Harnam Singh、Jagat Singh、Himanshu Arora、Vijayalaxmi Yelmeli、Mohit Jain、Sathyanarayana Girigani、Pramod Kumar

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00074

  日期：2018.11.16

  This article describes the identification, synthesis, and control of several unknown related substances present in the form of critical impurities that were observed during the process development for the antipsychotic drug substance brexpiprazole (BRX). On the basis of liquid chromatography–mass spectrometry (LC–MS) evidence of impurities and analysis of the employed synthetic route of BRX, the structures

  本文介绍了鉴定，合成和控制几种以未知杂质形式存在的未知相关物质，这些物质在抗精神病药物物质brexpiprazole（BRX）的开发过程中被观察到。根据液相色谱-质谱（LC-MS）杂质证据和对BRX合成路线的分析，提出了未知杂质的结构。合成了许多关键杂质，并使用不同的光谱技术确定了它们的化学结构。据我们所知，这是第一份报告，在开发出一种功能强大且高效的BRX原料药过程中，有效识别，处理和控制了几种新杂质。