[2,3,4,5-tetrahydro-1-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-4-(1-naphthalenylcarbonyl)-1H-1,4-benzodiazepin-8-yl]carbamic acid cyclohexyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [2,3,4,5-tetrahydro-1-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-4-(1-naphthalenylcarbonyl)-1H-1,4-benzodiazepin-8-yl]carbamic acid cyclohexyl ester
• 英文别名: [1-(3H-Imidazol-4-ylmethyl)-4-(naphthalene-1-carbonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-8-yl]-carbamic acid cyclohexyl ester；cyclohexyl N-[1-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-4-(naphthalene-1-carbonyl)-3,5-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-8-yl]carbamate
• 化学式: C₃₁H₃₃N₅O₃
• 分子量: 523.635
• InChiKey: RCCYZUXEMVAFFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrahydro-1-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-4-(1-naphthalenylcarbonyl)-8-amino-1H-1,4-benzodiazepine dihydrochloride 、 氯甲酸环己酯 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [2,3,4,5-tetrahydro-1-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-4-(1-naphthalenylcarbonyl)-1H-1,4-benzodiazepin-8-yl]carbamic acid cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  法呢基转移酶的含咪唑的四氢苯并二氮卓抑制剂的发现与构效关系。

  摘要：

  发现2,3,4,5-四氢-1-（咪唑-4-基烷基）-1,4-苯并二氮杂卓是法呢基转移酶（FT）的有效抑制剂。通过氢键受体连接的苯二氮杂卓的4位疏水取代基对酶抑制活性很重要。7位的芳基环或通过酰胺，氨基甲酸酯或脲键与8位连接的疏水基团对于有效抑制也很重要。2,3,4,5-四氢-1-（1H-咪唑-4-基甲基）-7-（4-吡啶基）-4- [2-（三氟罗甲氧基）苯甲酰基] -1H-1,4-苯并二氮杂（36）的FT IC（50）值为24 nM，在1.25 microM时产生Ras转化的NIH 3T3细胞85％的表型回复，并且EC（50）为160 nM，用于抑制软琼脂中锚定非依赖性生长H-Ras转化的Rat-1细胞的数量。

  DOI：

  10.1021/jm990391w