N-(3,4-dihydroxyphenethyl)-1-methylpyrrole-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(3,4-dihydroxyphenethyl)-1-methylpyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]-1-methylpyrrole-2-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: WINGBLHBLCRXID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯羧酸 、 盐酸多巴胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 18.5h， 以55%的产率得到N-(3,4-dihydroxyphenethyl)-1-methylpyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Towards chemically bonded p–n heterojunctions through surface initiated electrodeposition of p-type conducting polymer inside TiO2 nanotubes

  摘要：

  提高界面附着力是提高和保证有机-无机太阳能电池性能稳定的关键。在本文中，我们展示了一种概念验证方法，即使用仿生引发剂引发 TiO2 纳米管内吡咯的现场电化学聚合，从而提高同轴 p-n 纳米杂化物形成过程中的粘附力。 N-(3,4-二羟基苯乙基)-吡咯-2-甲酰胺 (Dop-Py) 的新型双功能锚受到贻贝粘附蛋白的启发，可以牢固地锚定在 TiO2 上，从而为引发电聚合提供了接枝单体。与没有仿生引发剂相比，可以实现更快的聚合速率和更大的聚吡咯（PPy）密度。此外，PPy 和 TiO2 之间的界面粘附力显着增强，因此阻抗表征表明电荷转移效率提高，表明这是制造有序有机/无机 p-n 异质结的有前途的策略。

  DOI：

  10.1039/c0jm00743a

文献信息

• Towards chemically bonded p–n heterojunctions through surface initiated electrodeposition of p-type conducting polymer inside TiO2 nanotubes
  作者：Daoai Wang、Qian Ye、Bo Yu、Feng Zhou

  DOI：10.1039/c0jm00743a

  日期：——

  Improving the interfacial adhesion is the key to improve and to guarantee stable performance of organic–inorganic solar cells. In this paper, we demonstrate a proof-of-concept approach by using a biomimetic initiator to initiate on-site electrochemical polymerization of pyrrole inside TiO2 nanotubes so as to improve the adhesion during formation of coaxial p–n nanohybrids. The new bifunctional anchor of N-(3,4-dihydroxyphenethyl)-pyrrole-2-carboxamide (Dop-Py) is inspired by mussel adhesive proteins and can strongly anchor to TiO2, and so provides a grafted monomer for initiation of electropolymerization. Much quicker polymerization rate and larger density of polypyrrole (PPy) are achieved than that without the biomimetic initiator. In addition, interface adhesion between PPy and TiO2 is dramatically enhanced, and so the improved charge transfer efficiency as indicated by impedance characterization, suggesting that this is a promising strategy for fabricating ordered organic/inorganic p–n heterojunctions.

  提高界面附着力是提高和保证有机-无机太阳能电池性能稳定的关键。在本文中，我们展示了一种概念验证方法，即使用仿生引发剂引发 TiO2 纳米管内吡咯的现场电化学聚合，从而提高同轴 p-n 纳米杂化物形成过程中的粘附力。 N-(3,4-二羟基苯乙基)-吡咯-2-甲酰胺 (Dop-Py) 的新型双功能锚受到贻贝粘附蛋白的启发，可以牢固地锚定在 TiO2 上，从而为引发电聚合提供了接枝单体。与没有仿生引发剂相比，可以实现更快的聚合速率和更大的聚吡咯（PPy）密度。此外，PPy 和 TiO2 之间的界面粘附力显着增强，因此阻抗表征表明电荷转移效率提高，表明这是制造有序有机/无机 p-n 异质结的有前途的策略。