乙基7-氧杂-2-氮杂双环[4.1.0]庚烷-2-羧酸酯 | 177980-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 乙基7-氧杂-2-氮杂双环[4.1.0]庚烷-2-羧酸酯
• 中文别名: 2-吗啉酮,5-甲基-3-(1-甲基乙基)-,(3S,5R)-；7-氧杂-2-氮杂双环[4.1.0]庚烷-2-羧酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 7-oxa-2-azabicyclo[4.1.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 177980-28-8
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: YLVMNNQUWKXAHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基7-氧杂-2-氮杂双环[4.1.0]庚烷-2-羧酸酯 在 甲酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 双氧水 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-取代的β-羟基哌啶和吡咯烷的制备：替非福定的全合成

  摘要：

  由环状烯氨基甲酸酯产生的环氧化物是有效的N-酰基亚胺鎓离子前体，并允许制备β-羟基，α-取代的哌啶和吡咯烷。还描述了外消旋的非布利福宁的总合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00527-8
• 作为产物：
  描述：

  2-oxopiperidine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 二甲基二环氧乙烷 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 乙基7-氧杂-2-氮杂双环[4.1.0]庚烷-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  α-取代的β-羟基哌啶和吡咯烷的制备：替非福定的全合成

  摘要：

  由环状烯氨基甲酸酯产生的环氧化物是有效的N-酰基亚胺鎓离子前体，并允许制备β-羟基，α-取代的哌啶和吡咯烷。还描述了外消旋的非布利福宁的总合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00527-8

文献信息

• The preparation of α-substituted, β-hydroxy piperidines and pyrrolidines: The total synthesis of febrifugine
  作者：Laurence E. Burgess、Elizabeth K.M. Gross、Joe Jurka

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00527-8

  日期：1996.5

  Epoxides generated from cyclic ene carbamates are effective N-acyl iminium ion precursors and allow for the preparation of β-hydroxy, α-substituted piperidines and pyrrolidines. The total synthesis of racemic Febrifugine is also described.

  由环状烯氨基甲酸酯产生的环氧化物是有效的N-酰基亚胺鎓离子前体，并允许制备β-羟基，α-取代的哌啶和吡咯烷。还描述了外消旋的非布利福宁的总合成。