(+)-(6aS,9S,10aS)-6,9,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-dibenzopyran-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+)-(6aS,9S,10aS)-6,9,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-dibenzopyran-1-ol
• 英文别名: (+)-hexahydrocannabinol；(6aS,9S,10aS)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromen-1-ol
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: XKRHRBJLCLXSGE-XIRDDKMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-香茅醛 、 3,5-二羟基戊苯 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 、 三乙胺 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(+)-(6aS,9S,10aS)-6,9,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-dibenzopyran-1-ol
  参考文献：
  名称：

  大麻素类似物的高效一锅合成方法及其在生物学上令人关注的（-）-六氢大麻酚和（+）-六氢大麻酚的应用

  摘要：

  这封信报道了生物学上有趣的大麻素类似物的新型有效合成方法。关键策略涉及乙二胺二乙酸酯/三乙胺催化的环化反应。作为该方法的应用，进行了具有生物活性的天然（-）-六氢大麻酚及其非天然对映异构体（+）-六氢大麻酚的一步合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.075

文献信息

• A one-step highly stereocontrolled synthesis of (–)- and (+)-hexahydrocannabinol and related compounds
  作者：Giovanni Casiraghi、Mara Cornia、Giuseppe Casnati、Giovanna Gasparri Fava、Marisa Ferrari Belicchi

  DOI：10.1039/c39860000271

  日期：——

  The title compounds have been prepared in high optical and diastereoisomeric purity by diethylaluminium chloride-assisted condensation of suitable phenols with (R)-(+)- or (S)-(–)-citronellal; the X-ray crystal structure of a hexahydrocannabinol analogue is reported.

  通过将合适的酚与（R）-（+）-或（S）-（-）-香茅醛进行二乙基氯化铝辅助缩合，可以制备高光学和非对映异构体纯度的标题化合物；报道了六氢大麻酚类似物的X射线晶体结构。
• Cornia, Mara; Casiraghi, Giovanni; Casnati, Giuseppe, Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 6, p. 329 - 334
  作者：Cornia, Mara、Casiraghi, Giovanni、Casnati, Giuseppe、Zetta, Lucia

  DOI：——

  日期：——
• CORNIA, MARA;CASIRAGHI, GIOVANNI;CASNATI, GIUSEPPE;ZETTA, LUCIA, GAZZ. CHIM. ITAL., 119,(1989) N, C. 329-333
  作者：CORNIA, MARA、CASIRAGHI, GIOVANNI、CASNATI, GIUSEPPE、ZETTA, LUCIA

  DOI：——

  日期：——
• Efficient one-pot synthetic approaches for cannabinoid analogues and their application to biologically interesting (−)-hexahydrocannabinol and (+)-hexahydrocannabinol
  作者：Yong Rok Lee、Likai Xia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.075

  日期：2008.5

  This Letter reports new and efficient synthetic approaches for biologically interesting cannabinoid analogues. The key strategies involve ethylenediamine diacetate/triethylamine-catalyzed cyclization. As an application of this methodology, one-step synthesis of biologically active natural (−)-hexahydrocannabinol and its unnatural enantiomer (+)-hexahydrocannabinol was carried out.

  这封信报道了生物学上有趣的大麻素类似物的新型有效合成方法。关键策略涉及乙二胺二乙酸酯/三乙胺催化的环化反应。作为该方法的应用，进行了具有生物活性的天然（-）-六氢大麻酚及其非天然对映异构体（+）-六氢大麻酚的一步合成。