N-[(R/S)-3-methyl-2-butyl]-(S)-2-(6-methoxynaphth-2-yl)propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(R/S)-3-methyl-2-butyl]-(S)-2-(6-methoxynaphth-2-yl)propionamide
• 英文别名: (2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-(3-methylbutan-2-yl)propanamide
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₂
• 分子量: 299.413
• InChiKey: WJBPPDRKRUABMA-LSLKUGRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘普生 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-[(R/S)-3-methyl-2-butyl]-(S)-2-(6-methoxynaphth-2-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  3-（2-丁基氨基）-4H-和3-（3-甲基-2-丁基氨基）-4H-吡啶并[4,3-e] -1,2的R-和S-对映异构体的制备和药理学评估，4-噻二嗪1,1-二氧化物，两个组织选择性ATP敏感的钾通道开放剂。

  摘要：

  3-（2-丁基氨基）-4H-吡啶并[4,3-e] -1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物（BPDZ 42）的R和S异构体的制备和药理学评估描述了两个钾通道开放剂和3-（3-甲基-2-丁基氨基）-4H-吡啶并[4,3-e] -1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物（BPDZ 44）。通过毛细管电泳（R-和S-BPDZ 42）和手性HPLC（R-和S-BPDZ 44）估计它们的光学纯度。BPDZ 44的每个异构体的绝对构型均从晶体学数据推论得出。用BPDZ 44的R和S异构体进行的药理分析表明，它们对胰腺B细胞的活性仅有轻微差异，但对血管平滑肌细胞的活性却具有显着差异：R异构体的效力比其对应的S强6倍-异构体。在内分泌胰腺上，BPDZ 42的R-异构体比其相应的S-异构体更有效。发现S-BPDZ 44以及R-和S-BPDZ 42对胰腺和血管平滑肌组织表现出组织选择性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00082-6