乙基三丁基甲锡烷基三甲基甲硅烷基乙酸酯 | 126024-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 乙基三丁基甲锡烷基三甲基甲硅烷基乙酸酯
• 英文名称: ethyl tributylstannyltrimethylsilyl acetate
• CAS: 126024-84-8
• 化学式: C₁₉H₄₂O₂SiSn
• 分子量: 449.337
• InChiKey: VJIRQCOZYYNRLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基三丁基甲锡烷基三甲基甲硅烷基乙酸酯 、 苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以12%的产率得到ethyl (E)-3-phenyl-2-tributylstannyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  α-锡烷基α，β-不饱和羧酸酯的合成

  摘要：

  描述了制备α-锡烷基α，β-不饱和酯的合成方法。衍生自α-（三正丁基锡烷基叔丁基）-α-（三甲基甲硅烷基）乙酸叔丁酯的烯醇锂与醛反应，可产生中等至良好产率的α-甲锡烷基化产物。该方法不适用于可烯醇化的酮。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)80069-n
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)乙酸乙酯 、 三丁基氯化锡 在 lithium dicyclohexylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以23%的产率得到乙基三丁基甲锡烷基三甲基甲硅烷基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  α-锡烷基α，β-不饱和羧酸酯的合成

  摘要：

  描述了制备α-锡烷基α，β-不饱和酯的合成方法。衍生自α-（三正丁基锡烷基叔丁基）-α-（三甲基甲硅烷基）乙酸叔丁酯的烯醇锂与醛反应，可产生中等至良好产率的α-甲锡烷基化产物。该方法不适用于可烯醇化的酮。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)80069-n

文献信息

• Chemistry of silylketenes: a simple preparation of α-silyl-α-stannylacetic esters and their stereoselective Reformatsky-type reaction with aldehydes or aldimines
  作者：Shuji Akai、Yasunori Tsuzuki、Satoshi Matsuda、Shinji Kitagaki、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/p19920002813

  日期：——

  Silylketenes 1a, b reacted smoothly with alkoxystannanes 3 to give the corresponding alpha-silyl-alpha-stannylacetates 4 almost quantitatively. Treatment of 4 with TiCl4 caused selective cleavage of the C-Sn bond to bring about Reformatsky-type reaction with aldehydes 6 giving beta-hydroxy-alpha-silyl esters 7. These two steps were carried out by one-pot operation, and variously substituted compounds 7 were obtained with high syn-selectivity (52-> 96% d.e.) in 41-89% yields. A similar one-pot procedure starting from la-c, 3, and aldimines 11 also provided the corresponding beta-amino-alpha-silyl esters 12 with excellent syn-selectivity (greater-than-or-equal-to 96% d.e.) in 64-94% yields. Stereocontrolled preparation of both (E)- and (Z)-alpha,beta-unsaturated esters 8 and a syn-amino diol derivative 17 from syn-7 and syn-12, respectively, is also described.
• Nikolaeva, S. N.; Zolotareva, A. S.; Ponomarev, S. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, p. 1489 - 1490
  作者：Nikolaeva, S. N.、Zolotareva, A. S.、Ponomarev, S. V.、Grishin, Yu. K.

  DOI：——

  日期：——
• NIKOLAEVA, S. N.;ZOLOTAREVA, A. S.;PONOMAREV, S. V.;GRISHIN, YU. K., ZH. OBSHCH. XIMII, 59,(1989) N, S. 1674-1675
  作者：NIKOLAEVA, S. N.、ZOLOTAREVA, A. S.、PONOMAREV, S. V.、GRISHIN, YU. K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of α-stannyl α,β-unsaturated carboxylic esters
  作者：Antonio J. Zapata、Corina Fortoul R.、Carola Acuña A.

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80069-n

  日期：1993.4

  A synthetic method for the preparation of α-stannyl α,β-unsaturated esters is described. The lithium enolate derived from tert-butyl α-(tri-n-butylstannyl)-α-(trimethylsilyl)acetate reacts with aldehydes to give moderate to good yields of α-stannylated products. The method is not applicable to enolizable ketones.

  描述了制备α-锡烷基α，β-不饱和酯的合成方法。衍生自α-（三正丁基锡烷基叔丁基）-α-（三甲基甲硅烷基）乙酸叔丁酯的烯醇锂与醛反应，可产生中等至良好产率的α-甲锡烷基化产物。该方法不适用于可烯醇化的酮。