ethyl 2-amino-4-(2-nitrophenyl)-4,7-dihydropyrano[3,2-c]carbazole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-(2-nitrophenyl)-4,7-dihydropyrano[3,2-c]carbazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-amino-4-(2-nitrophenyl)-4,7-dihydropyrano[3,2-c]carbazole-3-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃O₅
• 分子量: 429.432
• InChiKey: QLSLOASEQZVFML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基咔唑 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 2-amino-4-(2-nitrophenyl)-4,7-dihydropyrano[3,2-c]carbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新咔唑曼尼希碱的合成，体外抗增殖活性，抗氧化活性和分子模型研究

  摘要：

  在温和的反应条件下，由4-羟基咔唑与芳族醛和环胺反应，合成了一种新型的咔唑曼尼希碱。该方法不需要柱色谱纯化即可分离出产物。这些咔唑曼尼希碱的合成潜力可通过邻醌甲基化物的形成以及随后用具有氰基的活性亚甲基化合物进行原位捕获来构建具有生物活性的吡喃[3,2- c]来举例说明。]咔唑。此外，测试了所有合成的曼尼希碱对三种癌细胞系（Hela，MDA-MB-231和HepG2）的体外抗增殖活性。结果表明这些化合物显示出对Hela细胞的选择性细胞毒性。另外，还对合成的咔唑曼尼希碱的2,2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基清除活性进行了筛选，大多数化合物显示出非常好的抗氧化活性。在计算机上对合成的咔唑曼尼希碱对微管蛋白聚合物的秋水仙碱结合位点进行分子对接研究。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1927-5