1-(2-isopropoxyphenyl)piperazine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(2-isopropoxyphenyl)piperazine hydrochloride
• 英文别名: 1-(2-isopropoxyphenyl)piperazine hydrochloride salt；2-isopropoxyphenylpiperazine monohydrochloride；1-(2-isopropoxyphenyl)piperazine monohydrochloride；2-isopropoxyphenyl-piperazine hydrochloride；N-[2-(methylethoxy)phenyl]piperazine hydrochloride；1-(2-propan-2-yloxyphenyl)piperazine;hydrochloride
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O*ClH
• 分子量: 256.776
• InChiKey: NKEIAEUGWHDCPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-isopropoxyphenyl)piperazine hydrochloride 、 丙烯腈 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到3-[4-(2-isopropoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-ALKYLPIPERAZINYL-PYRROLIDIN-2, 5-DIONE DERIVATIVES AS ADRENERGIC RECEPTOR ANTAGONIST
  [FR] DERIVES DE 1-ALKYLPIPERAZINYL-PYRROLIDIN-2,5-DIONE UTILES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR ADRENERGIQUE

  摘要：

  本公开的化合物具有以下结构（I），可以作为α1a和/或α1d肾上腺素受体拮抗剂，并可用于治疗良性前列腺增生及相关症状。本公开的化合物还可用于治疗与或不伴有良性前列腺增生相关的下尿路症状。本发明还涉及一种制备本公开的化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2005037281A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-isopropoxyphenyl)piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以95 %的产率得到1-(2-isopropoxyphenyl)piperazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Persistent challenges in the development of an mGlu7 PAM in vivo tool compound: The discovery of VU6046980

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.129106

文献信息

• Piperazinylalkyl Heterocycles as Potential Antipsychotic Agents
  作者：Malcolm K. Scott、Ellen W. Baxter、Debra J. Bennett、Robert E. Boyd、Paul S. Blum、Ellen E. Codd、Michael J. Kukla、Elizabeth Malloy、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1021/jm00021a009

  日期：1995.10

  improve stability, we replaced the pyrrole methylene linkage to the piperazine ring with ethylene, employed ethylene and dicarbonyl as linkers between the lactam and the pyrrole ring, placed electron-withdrawing groups on the pyrrole ring, and substituted acyclic amide for lactam. In addition, we replaced the pyrrole segment with other heterocycles including thiophene, furan, isoxazole, isoxazoline, and

  我们最近报道了一系列吡咯曼尼希碱在抑制大鼠条件性回避反应（CAR）方面具有口服活性。这些化合物对D2和5-HT1A受体均具有亲和力，并且有些是非致死肽的。这样的特征表明它们可能是潜在的抗精神病药，它们缺乏引起人锥体外系副作用和迟发性运动障碍的倾向。这些化合物之一，1-[[1-甲基-5-[[4- [2-（1-甲基乙氧基）苯基] -1-哌嗪基]甲基] -1H-吡咯-2-基]甲基] -2-选择哌啶酮（RWJ 25730，1）进行进一步开发，但发现在稀酸中不稳定。为了提高稳定性，我们用乙烯取代了哌嗪环上的吡咯亚甲基键，并使用乙烯和二羰基作为内酰胺和吡咯环之间的连接基，在吡咯环上放置吸电子基团，并用无环酰胺取代内酰胺。此外，我们用其他杂环取代了吡咯片段，包括噻吩，呋喃，异恶唑，异恶唑啉和吡啶。通常，用噻吩，呋喃，异恶唑啉或吡啶取代N-甲基吡咯片段可得到在CAR中与1等价的化合物，它们在稀酸中更稳定。
• Cyclic benzylamino, benzylamido, and benzylimido antipsychotic agents
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：US05314885A1

  公开（公告）日：1994-05-24

  Compounds of the general formula I ##STR1## are disclosed as novel antipsychotic agents. Pharmaceutical compositions and methods of treating convulsions employing such compounds of formula I are also disclosed.

  揭示了一种具有一般化学式I的化合物作为新型抗精神病药物。还公开了使用该化合物I的药物组合物和治疗抽搐的方法。
• [EN] ALPHA, OMEGA-DICARBOXIMIDE DERIVATIVES AS USEFUL URO-SELECTIVE Alpha1Alpha ADRENOCEPTOR BLOCKERS<br/>[FR] DERIVES D'ALPHA, OMEGA-DICARBOXIMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS UROSELECTIFS DE L'ADRENO-RECEPTEUR <1?
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2003084928A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Novel α,ω-dicarboximide derivatives which selectively inhibit binding to the α-1A adrenergic receptor, a receptor which has been shown to be important in the treatment of benign prostatic hyperplasia. The compounds of the present invention are potentially useful in the treatment of benign prostatic hyperplasia.

  新型α, ω-二羧酰亚胺衍生物，可选择性地抑制与α-1A肾上腺素受体的结合，该受体已被证明在良性前列腺增生的治疗中很重要。本发明的化合物有望用于治疗良性前列腺增生。
• Cyclic benzylamino, benzylamido and benzylimido antipsychotic agents
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：US05449677A1

  公开（公告）日：1995-09-12

  Compounds of the general formula I ##STR1## are disclosed as novel antipsychotic agents. Pharmaceutical compositions and methods of treating convulsions employing such compounds of formula I are also disclosed.

  揭示了一种具有一般化学式I的新型抗精神病药物。还公开了使用这种化合物治疗惊厥的药物组合物和方法。
• ARYLPIPERAZINE DERIVATIVES AS ADRENERGIC RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Salman Mohammad

  公开号：US20090312344A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention relates to α 1 , and/or α 1d adrenergic receptor antagonists, which can function as α 1a and/or α 1d adrenergic receptor antagonist and can be used for the treatment of a disease or disorder mediated through α 1a and/or an adrenergic receptor. Compounds disclosed herein can be used for the treatment of benign prostatic hyperplasia (BPH) and the related symptoms thereof. Further, compounds disclosed herein can be used for the treatment of lower urinary tract symptoms associated with or without BPH. Also provided are processes for preparing such compounds, pharmaceutical compositions thereof, and the methods of treating BPH or related symptoms thereof.

  本发明涉及α1和/或α1肾上腺素受体拮抗剂，其可以作为α1a和/或α1d肾上腺素受体拮抗剂，可用于治疗通过α1a和/或肾上腺素受体介导的疾病或紊乱。本文所披露的化合物可用于治疗良性前列腺增生症（BPH）及其相关症状。此外，本文所披露的化合物可用于治疗与或不伴随BPH的下尿路症状。还提供制备此类化合物的方法，其制药组合物以及治疗BPH或其相关症状的方法。