乙基硫代膦酸 O-乙酯与 O,O-二乙基硫代磷酸酯的酸酐 | 63815-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基硫代膦酸 O-乙酯与 O,O-二乙基硫代磷酸酯的酸酐
• 中文别名: 乙基硫代膦酸O-乙酯与O,O-二乙基硫代磷酸酯的酸酐
• 英文名称: Dithionethylpyrophosphonsaeure-O,O',O'-triethylester
• 英文别名: Diethoxyphosphinothioyloxy-ethoxy-ethyl-thioxo-phosphorane；diethoxy-[ethoxy(ethyl)phosphinothioyl]oxy-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 63815-52-1
• 化学式: C₈H₂₀O₄P₂S₂
• 分子量: 306.324
• InChiKey: QVPJNZSBTABBQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O,O-二乙基硫代磷酰氯 、 O-ethylethylthiophosphonic acid 生成 乙基硫代膦酸 O-乙酯与 O,O-二乙基硫代磷酸酯的酸酐
  参考文献：
  名称：

  硫代磷酰基中心的亲核取代反应的立体化学-IV：Walden倒置的化学证据

  摘要：

  在旋光的O-乙基乙基膦酸硫代酸（I）与2-氯-2-氧代-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂磷酰氨基己酸酯之间的反应中获得了旋光的焦膦酸酯（II，III和IV），氯代磷酸二乙酯和硫代磷酸氯代O，O-二乙基酯。已经发现这些酸酐的碱水解发生在硫代磷酰基中心的构型完全反转的情况下。从立体化学和反应机理的角度讨论了该反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82746-0

文献信息

• Chemical evidence for walden inversion at thiophosphoryl centré based on pishschimuka reaction. Synthesis of optically active n,n-diethylphosphonamidic chloride
  作者：J. Michalski、M. Mikołjczyk、J. Omelańczuk

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75500-6

  日期：1968.1
• Stereochemistry of nucleophilic substitution reaction at a thiophosphoryl centre—IV
  作者：J. Michalski、M. Mikołajczyk、B. Młotkowska、J. Omelańczuk

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82746-0

  日期：1969.1

  5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinan, diethyl phosphorochloridate and O,O-diethyl phosphorochloridothionate respectively. It has been found that alkaline hydrolysis of these anhydrides occurs with full inversion of configuration at the thiophosphoryl centre. The reaction is discussed from the point of view of stereochemistry and the reaction mechanism.

  在旋光的O-乙基乙基膦酸硫代酸（I）与2-氯-2-氧代-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂磷酰氨基己酸酯之间的反应中获得了旋光的焦膦酸酯（II，III和IV），氯代磷酸二乙酯和硫代磷酸氯代O，O-二乙基酯。已经发现这些酸酐的碱水解发生在硫代磷酰基中心的构型完全反转的情况下。从立体化学和反应机理的角度讨论了该反应。