2-amino-4-(3-bromophenyl)-4H-pyrano[3,2-h]quinolone-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(3-bromophenyl)-4H-pyrano[3,2-h]quinolone-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(3-bromophenyl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₂BrN₃O
• 分子量: 378.228
• InChiKey: SQBZYLSRSHTIIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 间溴苯甲醛 、 丙二腈 在 4-aminopyridine functionalized silica on magnetic nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.75h， 以94%的产率得到2-amino-4-(3-bromophenyl)-4H-pyrano[3,2-h]quinolone-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一锅合成使用功能化的4-氨基吡啶（AP）二氧化硅负载的新型纳米磁性催化剂合成吡喃喹啉衍生物

  摘要：

  （2020）。使用新型纳米磁性催化剂在功能化的4-氨基吡啶（AP）二氧化硅上负载一锅合成吡喃喹啉衍生物。国际有机制剂和程序：第 52，第5号，第402-409页。

  DOI：

  10.1080/00304948.2020.1779566

文献信息

• New pyranoquinoline derivatives as vascular-disrupting anticancer agents
  作者：Florian Schmitt、Rainer Schobert、Bernhard Biersack

  DOI：10.1007/s00044-019-02406-5

  日期：2019.10

  A series of new 4-aryl-pyranoquinoline derivatives with a focus on meta-nitro and meta-halophenyl derivatives were prepared and investigated for their structure-dependent antiproliferative effects on a panel of six human cancer cell lines. The compounds were highly active with nanomolar IC50 values. Some of them even exceeded the activities of known analogs such as LY290181 in vitro while not affecting

  制备了一系列新的4-芳基-吡喃喹啉衍生物，重点是间硝基和间卤代苯基衍生物，并研究了它们对六种人类癌细胞系的结构依赖性抗增殖作用。这些化合物具有纳摩尔IC 50值的高活性。其中一些甚至在体外不影响已知的类似物如LY290181的活性，同时不影响非恶性成纤维细胞。这些活性最高的衍生物通过抑制微管蛋白聚合，导致癌细胞中活性氧的增加，并破坏了其微管细胞骨架。通过绒膜尿囊膜分析评估，他们还显示了卵内的血管破坏活性。
• One-pot Synthesis of Pyranoquinoline Derivatives Using a New Nanomagnetic Catalyst Supported on Functionalized 4-Aminopyridine (AP) Silica
  作者：Amir Shabanloo、Ramin Ghorbani-Vaghei、Sedigheh Alavinia

  DOI：10.1080/00304948.2020.1779566

  日期：2020.9.2

  (2020). One-pot Synthesis of Pyranoquinoline Derivatives Using a New Nanomagnetic Catalyst Supported on Functionalized 4-Aminopyridine (AP) Silica. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 52, No. 5, pp. 402-409.

  （2020）。使用新型纳米磁性催化剂在功能化的4-氨基吡啶（AP）二氧化硅上负载一锅合成吡喃喹啉衍生物。国际有机制剂和程序：第 52，第5号，第402-409页。