5-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-1,3-diazaadamantan-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-1,3-diazaadamantan-6-one
• 英文别名: 5-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)-1,3-diazaadamantan-6-one；5-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-1,3-diazatricyclo[3.3.1.13,7]decan-6-one
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: IKXFYKGGTQXSMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乌洛托品 、 姜酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以14%的产率得到5-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-1,3-diazaadamantan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fragrant 1,3-diazaadamantan-6-ones

  摘要：

  5-苄基-1,3-二氮杂蛤蟆烷-6-酮及其在苯环上的衍生物通过六元亚胺与4-苯基丁酮（jasmarol）及其衍生物的缩合反应合成，即4-(4-羟基苯基)丁酮（覆盆子酮）、4-(4-甲氧基苯基)丁酮（茴香酮）和4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丁酮（香草酮，生姜酮）。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0719-z

文献信息

• Synthesis of fragrant 1,3-diazaadamantan-6-ones
  作者：A. I. Kuznetsov、R. T. Alasadi、I. M. Senan、T. M. Serova

  DOI：10.1007/s11172-014-0719-z

  日期：2014.9

  5-Benzyl-1,3-diazaadamantan-6-one and its derivatives at the benzene ring were synthesized by the condensation of hexamethylenetetramine with 4-phenylbutan-2-one (jasmarol) and its derivatives, viz., 4-(4-hydroxyphenyl)butan-2-one (raspberry ketone), 4-(4-methoxyphenyl)butan-2-one (anisylacetone), and 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)butan-2-one (vanillylacetone, zingerone).

  5-苄基-1,3-二氮杂蛤蟆烷-6-酮及其在苯环上的衍生物通过六元亚胺与4-苯基丁酮（jasmarol）及其衍生物的缩合反应合成，即4-(4-羟基苯基)丁酮（覆盆子酮）、4-(4-甲氧基苯基)丁酮（茴香酮）和4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丁酮（香草酮，生姜酮）。