2-benzyl-3-oxo-3-(piperidin-1-yl)propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-benzyl-3-oxo-3-(piperidin-1-yl)propanenitrile
• 英文别名: 2-isocyano-3-phenyl-1-(piperidin-1-yl)propan-1-one；2-benzyl-3-oxo-3-piperidin-1-ylpropanenitrile
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: JYAWJCHHTOMLCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-benzyl-5-methyl-2,3-dihydro-1,4-oxazin-6-one 、 2-benzyl-3-oxo-3-(piperidin-1-yl)propanenitrile 在 苯膦酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到(3S,5S)-5-benzyl-3-(4-benzyl-5-(piperidin-1-yl)oxazol-2-yl)-3-methylmorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-异氰基乙酰胺和手性环亚胺的催化Ugi型缩合：获得几个杂环的不对称结构。

  摘要：

  在α-异氰基乙酰胺和手性环状亚胺的催化Ugi型缩合的基础上，已经不对称地构建了几种新的杂环。首次利用苯基磷酸和三氟乙醇的组合促进与α-异氰基乙酰胺的Ugi型反应。通过该反应，以高收率和优异的立体选择性合成手性的3-恶唑基吗啉-2-酮/哌嗪-2-酮衍生物。作为富电子的氮杂二烯，这些缩合产物通过适当的亲二烯体如马来酸酐和不饱和酰氯经多米诺法处理而进一步转化为稠合的三环骨架。而且，由异氰基乙酰胺，亚胺和马来酸酐一锅三组分合成手性三环骨架也是可行的。

  DOI：

  10.1021/jo4000702
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-Phenyl-2-(piperidine-1-carbonyl)-acrylonitrile 在 Mn(dpm)3 苯硅烷 、 氧气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到2-benzyl-3-oxo-3-(piperidin-1-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Direct conversion of α,β-unsaturated nitriles into cyanohydrins using Mn(dpm)3 catalyst, dioxygen and phenylsilane

  摘要：

  Treatment of alpha,beta -unsaturated nitriles with Mn(dpm)(3) (3 mol%), PhSiH3 in isopropyl alcohol in the presence of oxygen resulted in reduction and alpha- and beta -hydroxylation. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00693-1

文献信息

• Substituted Pyrrololactams via Ring Expansion of Spiro-2<i>H</i>-pyrroles from Intermolecular Alkyne–Isocyanide Click Reactions
  作者：Jimil George、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03786

  日期：2017.2.3

  The facile synthesis of 6- to 8-membered pyrrololactams has been developed using a ring expansion of spiro-2H-pyrroles, the products of intermolecular alkyne–isocyanide click reactions. The key to successful ring expansion of spiro-2H-pyrroles to pyrrololactams is the enforced orbital overlap between the internal alkene and the amide carbonyl group through the conformationally locked bicyclic structures

  利用螺-2 H-吡咯（分子间炔烃-异氰酸酯点击反应的产物）的扩环反应，可以轻松合成6至8元的吡咯内酰胺。螺2 H-吡咯成功扩环成吡咯内酰胺的关键是内部烯烃和酰胺羰基之间通过构象锁定的双环结构之间的强制轨道重叠。新近公开的α-异氰基内酰胺，点击反应的底物，应在合成重要的药学上重要的杂环化合物中找到其效用。
• Synthesis of Pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-ones via Multicomponent Reactions and In Vitro–In Silico Studies Against SiHa, HeLa, and CaSki Human Cervical Carcinoma Cell Lines
  作者：Daniel Segura-Olvera、Ailyn N. García-González、Ivette Morales-Salazar、Alejandro Islas-Jácome、Yareli Rojas-Aguirre、Ilich A. Ibarra、Erik Díaz-Cervantes、Sofía Lizeth Alcaraz-Estrada、Eduardo González-Zamora

  DOI：10.3390/molecules24142648

  日期：——

  A series of 12 polysubstituted pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-ones were synthesized via a one-pot cascade process (Ugi–3CR/aza Diels-Alder/N-acylation/decarboxylation/dehydration) and studied in vitro using human epithelial cervical carcinoma SiHa, HeLa, and CaSki cell line cultures. Three compounds of the series exhibited significative cytotoxicity against the three cell lines, with HeLa being the most sensitive

  通过一锅级联工艺（Ugi-3CR/aza Diels-Alder/N-酰化/脱羧/脱水）合成了一系列 12 种多取代吡咯并[3,4-b]pyridin-5-ones，并使用体外研究人上皮宫颈癌 SiHa、HeLa 和 CaSki 细胞系培养物。该系列中的三种化合物对三种细胞系表现出显着的细胞毒性，其中 HeLa 是最敏感的一种。然后，基于这些结果，使用紫杉醇作为参考，αβ-微管蛋白作为选定的生物靶点，通过对接技术进行了计算机模拟研究。值得强调的是，在三种活性分子和参考药物紫杉醇之间观察到了对 αβ-微管蛋白的强疏水相互作用。结果，确定生物活性化合物和紫杉醇的疏水-芳香部分在与配体-靶标复合物产生更强相互作用方面发挥关键作用。定量构效关系 (QSAR) 研究表明，六元环是最重要的分子框架，存在于所有提出的体外研究细胞系模型中。最后，同样从对接解释中，提出了一种基于配体的药效团模型，以寻找更多潜在的多杂环候选物，以与
• Mihara, Hisashi; Xu, Yingjie; Shepherd, Nicholas E., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8384 - 8385
  作者：Mihara, Hisashi、Xu, Yingjie、Shepherd, Nicholas E.、Matsunaga, Shigeki、Shibasaki, Masakatsu

  DOI：——

  日期：——