methyl (S)-2-(7-hydroxy-5,8-dimethylnaphthalen-2-yl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (S)-2-(7-hydroxy-5,8-dimethylnaphthalen-2-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(7-hydroxy-5,8-dimethylnaphthalen-2-yl)propanoate
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: OFFMAJGHURTMLL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 山道年 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到methyl (S)-2-(7-hydroxy-5,8-dimethylnaphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  将桑顿宁转化为具有抗炎活性的萘普生类似物。

  摘要：

  用分子碘作为催化剂将天然产物Santonin芳香化。基于2D NMR光谱数据，该新化合物的特征为（S）-甲基-2-（7-羟基-5,8-二甲基萘-2-基）丙酸酯（2）。在结构上，化合物2与抗炎药萘普生高度相似。新的萘普生类似物对环氧合酶1和2具有显着的效力（分别为IC50 = 31.0和66.1μM）。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00318